Delokalisierung

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Von Delokalisierung (oft auch π-Elektronen-System) wird in der Chemie gesprochen, wenn eine Ladung in einer Atomgruppe, sprich einem Molekül oder Molekülion, nicht genau lokalisierbar, sondern über die einzelnen Atome verteilt ist.[1] Zur Beschreibung dieser Ladungsverteilung nach der VB-Theorie verwendet man mesomere Grenzstrukturen.

Delokalisiertes Molekülorbital bei Benzol

Ein Spezialfall delokalisierter Ladungen findet sich in konjugierten Systemen aromatischer Verbindungen. Ihre π-Elektronen sind nicht in isolierten, zwei Kohlenstoff-Atomen zugehörigen π-Orbitalen lokalisiert, sondern gehören Molekülorbitalen an, die sich über mehrere C-Atome erstrecken; die π-Elektronen sind in einer „Elektronenwolke“ über die Kohlenstoffatome des gesamten aromatischen Systems verteilt. Ein klassisches Beispiel für ein solches aromatisches Molekül mit delokalisierten π-Elektronen ist Benzol, dessen Grenzstrukturen erstmals 1872 von Kekulé korrekt postuliert wurden.

Moleküle oder Metallkomplexe mit großen delokalisierten Elektronensystemen sind häufig farbig, etwa organische Verbindungen wie Carotinoide oder Charge-Transfer-Komplexe wie Kaliumpermanganat. Weitere Beispiele sind Sandwichkomplexe wie Ferrocen und Titanocen.

Einzelnachweise

  1.  Eintrag: delocalization. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.D01583.

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