Deferoxamin

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Strukturformel
Deferoxamine-2D-skeletal.png
Allgemeines
Freiname Deferoxamin
Andere Namen
  • Desferrioxamin
  • N'-[5-(Acetyl-hydroxy-amino)pentyl]-N- [5-[3-(5-aminopentyl-hydroxy-carbamoyl) propanoylamino]pentyl]-N-hydroxy-butandiamid
Summenformel C25H48N6O8
CAS-Nummer
  • 70-51-9
  • 138-14-7 (Deferoxamin-Mesilat)
PubChem 2973
ATC-Code

V03AC01

DrugBank DB00746
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidot

Wirkmechanismus

Chelatbildner

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 560,68 g·mol−1
Schmelzpunkt

140 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Deferoxamin-Mesilat
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38-68-42/43
S: 22-26-36
LD50
  • 1340 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]
  • 329 mg·kg−1 (Ratte i.v.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Deferoxamin ist ein Arzneistoff, der aufgrund seiner hohen Affinität zu dreiwertigen Eisen-Ionen und seiner chelatbildenden Eigenschaft als Antidot bei Vergiftungen mit Eisen eingesetzt wird. Es wird von Novartis in Deutschland, Österreich, der Schweiz und der übrigen EU unter dem Namen Desferal vertrieben. [4][5][6]

Pharmakologische Eigenschaften

Deferoxamin ist eine höhermolekulare Verbindung mit drei Hydroxamsäuregruppen und besitzt eine hohe Affinität zu Eisen(III)-ionen. Es bindet das beim Hämoglobinabbau freiwerdende Eisen und bewirkt dessen renale Ausscheidung. Eisen-Mangelerscheinungen treten bei kurzfristiger Anwendung nicht auf.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Deferoxamin wird als peroral und parenteral appliziertes Medikament bei Eisenüberladung angewendet, u. a. bei Hämochromatose, sideroblastischer Anämie, sekundärer Hämosiderose nach Bluttransfusionen und akuter Eisenvergiftung.

Der Deferoxamin-Test dient zur Feststellung pathologischer Eisenablagerungen. Gleichzeitig kann ein pathologischer Deferoxamin-Test (Desferal-Test) ein Hinweis für das Vorliegen einer aluminiuminduzierten Osteopathie (low turnover-Osteopathie) sein.

Sonstige Informationen

Deferoxamin kommt in der Natur als rötlicher Farbstoff im Actinobacterium Streptomyces pilosus vor.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Deferoxamin bei ChemIDplus.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Deferoxamine Mesylate bei Merck, abgerufen am 24. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  5. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

Literatur

  • Pschyrembel, 256. Aufl.
  • Aktories/Förstermann/Hofmann/Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Aufl., Urban & Fischer, München/Jena 2005. ISBN 3-437-44490-5.
  • Herold, Innere Medizin 2010, S.619.
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