Dantrolen


Dantrolen

Strukturformel
Strukturformel von Dantrolen
Allgemeines
Freiname Dantrolen
Andere Namen
  • 1-[5-(4-Nitrophenyl)- furfurylidenamino]-hydantoin
  • 1-[{5-(4-nitrophenyl) furan-2-yl}methylidenamino] imidazolidin-2,4-dion (IUPAC)
  • Dantrolenum (Latein)
Summenformel C14H10N4O5
CAS-Nummer
  • 7261-97-4
  • 14663-23-1 (Natriumsalz)
PubChem 2952
ATC-Code

M03CA01

DrugBank DB01219
Kurzbeschreibung

orangefarbenes Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Muskelrelaxans

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 314,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

279–280 °C [2]

pKs-Wert

7,5 [1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (146 mg·l−1 bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Natriumsalz

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
LD50

> 7000 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dantrolen ist ein Hydantoin-Derivat aus der Gruppe der Muskelrelaxantien und wird als Arzneistoff, oral in Kapselform zur Behandlung von spastischen Syndromen mit krankhaft gesteigerter Muskelspannung und intravenös bei der malignen Hyperthermie und beim malignen neuroleptischen Syndrom eingesetzt.

Klinische Angaben

Es verhindert die Freisetzung von Calcium aus dem sarkoplasmatischen Retikulum wahrscheinlich über eine Hemmung des Ryanodin-Rezeptors und kann so die unkontrolliert ablaufenden Kontraktionen der gesamten Skelettmuskulatur durchbrechen.[4] Die maligne Hyperthermie ist eine seltene aber lebensbedrohende Narkosekomplikation. Triggersubstanzen sind volatile Inhalationsanästhetika und depolarisierende Muskelrelaxantien. Eine für die Erkrankung disponierende Ursache ist häufig eine Mutation des für einen Ryanodin-Rezeptor kodierenden RYR1-Gens. Ein ausreichender Vorrat an Dantrolen zur Notfalltherapie ist in operativen Kliniken und auch in anästhesiologischen Praxen, die Patienten ambulant in Allgemeinanästhesie versorgen, unerlässlich.

Problematisch ist die schlechte Wasserlöslichkeit von Dantrolen und die daraus entstehende Schwierigkeit, in Notsituationen schnell Lösungen zur intravenösen Anwendung herzustellen. Mit Ryanodex befindet sich eine neue wasserlöslichere Dantrolen-Formulierung in der präklinischen Entwicklung.[5]

Eine weitere Einsatzmöglichkeit ist die Behandlung des malignen neuroleptischen Syndroms. Es gibt Hinweise, dass Dantrolen auch bei der Therapie der bei Intoxikationen mit MDMA (Ecstasy) nicht selten auftretenden Hyperthermie hilfreich sein könnte.[6]

Handelsnamen

Monopräparate: Dantamacrin (D, CH), Dantrium (D), Dantrolen i. v. (D, CH)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Dantrolen-Präparate

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Dantrolen bei ChemIDplus
  3. Datenblatt Dantrolene sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.
  4. Krause et al.: Dantrolene - A review of its pharmacology, therapeutic use and new developments. Anaesthesia, 2004, Bd. 59, S. 364-373. PMID 15023108 (Übersichtsarbeit)
  5. Gerbershagen et al.: Comparison of Therapeutic Effectiveness of Dantrolene and Ryanodex in Porcine Malignant Hyperthermia. Anesthesiology, 2007, Bd. 107, S. A1922. Volltext
  6. Hall & Henry: Acute toxic effects of 'Ecstasy' (MDMA) and related compounds: overview of pathophysiology and clinical management. Br. J. Anaesth, 2006, Bd. 96, S. 678-685. PMID 16595612
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!