Danazol


Danazol

Strukturformel
Strukturformel von Danazol
Allgemeines
Freiname Danazol
Andere Namen
  • Danazolum (Latein)
  • 17α-Ethinyl-17β-hydroxyandrost-4-eno [2,3-d]isoxazol (IUPAC)
Summenformel C22H27NO2
CAS-Nummer 17230-88-5
PubChem 28417
ATC-Code

G03XA01

DrugBank APRD00264
Kurzbeschreibung

weißes oder schwach gelbes, kristallines Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antigonadotropin

Wirkmechanismus

Inhibierung der Gonadotropin Freisetzung

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 337,46 g·mol−1
Schmelzpunkt

224,4–226,8 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 312-332-361
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22-63
S: 22-36
LD50

4830 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Danazol ist ein Derivat des Testosterons, das früher verbreitet zur Behandlung der Endometriose eingesetzt wurde. Es wurde 1959 von Sterling Drug patentiert.[1]

Wirkung

Danazol ist ein fettlösliches, steroidales Derivat des Testosterons, das reversibel die Freisetzung der Gonadotropine wie dem follikelstimulierenden Hormon (FSH) und dem luteinisierenden Hormon (LH) hemmt, die von der Hypophyse (Hirnanhangdrüse) gebildet werden.

Anwendung

Seit den frühen 70er Jahren wurde Danazol zur Therapie der Endometriose eingesetzt, für diese Indikation wurde es seinerzeit in den USA zugelassen. Danazol bewirkt, dass sich die Gebärmutterschleimhaut weniger stark ausbildet und reduziert so die bei diesem Krankheitsbild typischen Beschwerden wie Unterleibsschmerz und Blutungsunregelmäßigkeiten.

Außerhalb dieser Indikation wurde Danazol in der Behandlung des hereditären Angioödems, der thrombozytopenischen Purpura und der fibrotischen Mastopathie verwendet.

In Deutschland gibt es seit 2005 keine Danazol-haltigen Fertigarzneimittel mehr im Markt, da der Hersteller aufgrund des ungünstigen Nutzen-Risiko-Verhältnisses der oralen Darreichungsform auf eine Nachzulassung verzichtet hatte.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen werden durch seine androgenen Eigenschaften bestimmt: Durch Hemmung der weiblichen Sexualhormone kommt es zu einem Ungleichgewicht zugunsten der männlichen. Die Folgen können Hirsutismus, Akne und eine tiefere Stimme durch Wachstum des Kehlkopfs wie beim Stimmbruch sein. Während die ersten beiden Nebenwirkungen nach Absetzen des Medikamentes wieder rückgängig sind, kann die Stimmveränderung irreversibel sein.

Handelsnamen

Monopräparate

Danatrol (CH), Danokrin (A)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Danazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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