Cumolhydroperoxid

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Strukturformel
Struktur von Cumolhydroperoxid
Allgemeines
Name Cumolhydroperoxid
Andere Namen
  • CUHP
  • α,α-Dimethylbenzylhydroperoxid
Summenformel C9H12O2
CAS-Nummer 80-15-9
PubChem 6629
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, brennbare Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

44–45 °C[3]

Siedepunkt

116,5 °C bei 20 hPa (ab 80 °C beginnende Zersetzung)[2]

Dampfdruck

13 Pa (53 °C)[2]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser[3]
  • leicht in Ethanol und Aceton[3]
Brechungsindex

1,5242 bei 20 °C[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 242-331-312-302-373-314-411
P: 303+361+353-​305+351+338-​320-​361-​405-​410-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Brandfördernd Giftig Umweltgefährlich
Brand-
fördernd
Giftig Umwelt-
gefährlich
(O) (T) (N)
R- und S-Sätze R: 7-23-21/22-34-48/20/22-51/53
S: (1/2)-3/7-14-36/37/39-45-50-61
LD50

382 mg·kg−1 (oral Ratte)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cumolhydroperoxid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroperoxide, welche vom Cumol abgeleitet ist. Es ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch.

Eigenschaften

Die Dämpfe von Cumolhydroperoxid sind 5,26 mal schwerer als Luft. Es hat eine Viskosität von 12 mPa·s bei 20 °C.

Verwendung

Cumolhydroperoxid tritt als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Verbindungen (z. B. bei der Aceton- bzw. Phenolsynthese nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren) auf.[8]

In der Kunststoffherstellung dient es als Starter bzw. Aktivator zur Aushärtung einiger Harze, die über einen Radikalkettenmechanismus polymerisieren.

Sicherheitshinweise

Cumolhydroperoxid zerfällt schon bei Zimmertemperatur langsam. Bei höheren Temperaturen steigert sich die Zerfallsgeschwindigkeit (ab 80 °C[2]) bis hin zur Explosion (ab 109 °C).

Einzelnachweise

  1. Betriebsanweisung der Universität Würzburg
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 80-15-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. Datenblatt des National Toxicology Program (englisch)
  5. 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 80-15-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Datenblatt Cumolhydroperoxid bei Carl Roth, abgerufen am 13. Februar 2010..
  8. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 753.

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