Cuminaldehyd

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cuminaldehyd (4-Isopropylbenzaldehyd) leitet sich strukturell von Benzaldehyd bzw. Cumol (Isopropylbenzol) ab und gehört zur großen Stoffgruppe der Terpene. Es ist ein Bestandteil ätherischer Öle wie Eukalyptus, Myrrhe, Kassia, Kümmel und andere. Es besitzt einen angenehmen Geruch und wird kommerziell in Parfums und anderen Kosmetika verwendet.

Darstellung

Cuminaldehyd kann synthetisch durch die Reduktion von 4-Isopropylbenzoylchlorid oder durch Formylierung von Cumol hergestellt werden.

Eigenschaften

Cuminaldehyd ist der biologisch aktive Bestandteil des Kernöls von Kreuzkümmel (Cuminum cyminum). Die aus diesen Samen gewonnenen Substanzen besitzen eine hemmende Wirkung in vitro bei Ratten gegen Aldosereduktase und Alpha-Glucosidase. Diese hemmende Wirkung deutet auf eine potentielle Anwendung als Antidiabetikum hin.^[3] Das Terpenoid Cuminaldehyd erfährt bei der Biotransformation in Säugetieren meist Reduktion aber nicht Oxidation.^[4] Es gehört zu den flüchtigen Verbindungen des Kreuzkümmelaromas und lässt sich in Spuren in Blut und Milch von Schafen nachweisen, deren Futter u. a. Kreuzkümmelsamen zugesetzt wurden.^[5]

Siehe auch

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Cuminaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: J. Agric. Food Chem., 2005 Apr 6, 53 (7), S. 2446–5240; PMID 15796577.
↑ T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: „Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits“, in: Xenobiotica, 1989 Aug, 19 (8), S. 843–855; PMID 2815827.
↑ M. Désage, B. Schaal, J. Soubeyrand, P. Orgeur, J. L. Brazier: „Gas chromatographic-mass spectrometric method to characterise the transfer of dietary odorous compounds into plasma and milk“, in: J. Chromatogr. B, Biomed Appl., 1996 Apr 12, 678 (2), S. 205–210; PMID 8738023.

Literatur

Alfred Raab: „Mittheilungen: Ueber einige Derivate des Cuminaldehyds“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1875, 8 (2), S. 1148–1152; doi:10.1002/cber.18750080273.

Weblinks

Human Metabolome Database: Cuminaldehyde (HMDB02214)

[Sigma_p-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Cuminaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.

[2] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[3] H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: J. Agric. Food Chem., 2005 Apr 6, 53 (7), S. 2446–5240; PMID 15796577.

[4] T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: „Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits“, in: Xenobiotica, 1989 Aug, 19 (8), S. 843–855; PMID 2815827.

[5] M. Désage, B. Schaal, J. Soubeyrand, P. Orgeur, J. L. Brazier: „Gas chromatographic-mass spectrometric method to characterise the transfer of dietary odorous compounds into plasma and milk“, in: J. Chromatogr. B, Biomed Appl., 1996 Apr 12, 678 (2), S. 205–210; PMID 8738023.

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