Kategorie
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Coumaphos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H16ClO5PS | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 56-72-4 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 2871 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 362,77 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,474 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
> 200 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Coumaphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und organischen Chlorverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Coumaphos kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 3-Chlor-4-methyl-7-hydroxy-coumarin gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Coumaphos ist ein Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist beständig in Wasser und bei mäßiger Hitze, hydrolysiert aber unter alkalischen Bedingungen.[2]
Verwendung
Coumaphos ist ein Insektizid, das zur Kontrolle einer Vielzahl von Insekten bei der Tierproduktion, darunter Maden, Schneckenwürmer, Läuse, Krätzemilben, Fliegen und Zecken eingesetzt wird. Es wirkt gegen Ektoparasiten, die auf Tieren wie Schafen, Ziegen, Pferden, Schweinen, Geflügel und Bienen leben. Die Anwendung erfolgt sowohl äußerlich als auch innerlich. Coumaphos dient als selektives Insektizid, bei gleichzeitiger Schonung anderen Organismen tötet es bestimmte Insektenarten.[7] Es wirkt als Cholinesterasehemmer und wird in Tieren zu Chlorferon metabolisiert.[8]
In der Schweiz und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Coumaphos als Wirkstoff enthalten.[9]
Handelsnamen
Agridip, Asunthol, Meldane, Muscatox, Umbethion, Co-Ral, Asuntol, Bay 21, Baymix, Dilice, Resistox, Suntol, Negashunt, Perizin.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 56-72-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Inchem: Coumaphos (FAO/PL:1968/M/9/1).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Coumaphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juli 2011.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 56-72-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 314 in der Google Buchsuche).
- ↑ Extension Toxicology Network: Coumaphos.
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 247 in der Google Buchsuche).
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 13. Juli 2011
