Cisaprid


Cisaprid

Strukturformel
Strukturformel von Cisaprid
(3R,4S)-Cisaprid (oben) und (3S,4R)-Cisaprid (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Cisaprid
Andere Namen

(3RS,4SR)-4-Amino-5-chlor-N-{1-[3-(4-fluorphenoxy)propyl]- 3-methoxypiperidin-4-yl}- 2-methoxybenzamid (IUPAC)

Summenformel
  • C23H29ClFN3O4 (Cisaprid)
  • C23H29ClFN3O4·H2O (Cisaprid·Monohydrat)
  • C27H35ClFN3O10 (Cisapridtartrat)
CAS-Nummer
  • 81098-60-4 (Cisaprid)
  • 260779-88-2 (Cisaprid·Monohydrat)
PubChem 2769
ATC-Code

A03FA02

DrugBank DB00604
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

Serotonin-(5-HT4)-Rezeptor Agonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 465,95 g·mol−1 (Cisaprid)
  • 484,0 g·mol−1 (Cisaprid·Monohydrat)
Schmelzpunkt

110 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 41
S: 26-39
LD50

4166 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Cisaprid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, welche die Motilität im oberen Magen-Darm-Trakt verstärken.

Er ist in vielen Ländern vom Markt genommen worden, da er Herzrhythmusstörungen (QT-Syndrom) verursacht.

Chemisch gesehen ist Cisaprid ein Derivat des Benzamids.

Anwendungsgebiete

Cisaprid kann zur symptomatischen Behandlung des Sodbrennens bei Patienten mit Refluxösophagitis angewendet werden, außerdem bei Magenlähmung, bei Motilitätsstörungen des Darmes und bei Verstopfung.

Wirkung

Cisaprid ist ein Parasympathomimetikum, das über eine Stimulation von 5-HT4-Rezeptoren eine Freisetzung von Acetylcholin bewirkt; dies führt zu verschiedenen Wirkungen im oberen Gastrointestinaltrakt.

Einzelnachweise

  1. Cisaprid. In: DrugBank
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Cisapride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Literatur

  •  C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 408.
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