Ciprofloxacin


Ciprofloxacin

Strukturformel
Strukturformel Ciprofloxacin
Allgemeines
Freiname Ciprofloxacin
Andere Namen

1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4- dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)- 3-chinolincarbonsäure

Summenformel C17H18FN3O3
CAS-Nummer
  • 85721-33-1 (Ciprofloxacin)
  • 86393-32-0 (Ciprofloxacin·Hydrochlorid·Monohydrat)
  • 86483-48-9 (Ciprofloxacinhydrochlorid)
  • 93107-08-5 (Ciprofloxacinmonohydrochlorid)
  • 93107-09-6 (Ciprofloxacin monoNatriumsalz)
  • 97867-33-7 (Ciprofloxacinlactat, 1:1)
  • 130244-47-2 (Ciprofloxacin Mischung mit Rimexolon)
PubChem 2764
ATC-Code
DrugBank APRD00424
Kurzbeschreibung

schwach gelber, pulverförmiger Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Gyrasehemmer

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 331,34 g·mol−1 (Ciprofloxacin)
  • 385,82 g·mol−1 (Ciprofloxacin·Hydrochlorid·Monohydrat)
Schmelzpunkt

318−320 °C (Ciprofloxacin·Hydrochlorid·Monohydrat)[2]

pKs-Wert

6,09[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
LD50
  • 122 mg·kg−1 (Maus, i.v.)[1][3]
  • 5000 mg·kg−1 (Maus, oral)[4][3]
  • > 2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5][3]
  • 5714 mg·kg−1 (Mensch, oral, LDlo)[6][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Ciprofloxacin ist ein Antibiotikum mit breitem Wirkspektrum aus der Gruppe der Fluorchinolone. Die Substanz wurde 1981 von der Firma Bayer entwickelt und 1983 patentiert (DE3273892, DE3142854, DE3033157, EP49355, EP78362). Antibiotika dieser Gruppe hemmen die Gyrase von Bakterien und damit ihre DNA-Replikation und ihre Zellteilung. Sie wirken dadurch bakterizid, und zwar vor allem gegen gramnegative Keime.

Spektrum

Ciprofloxacin eignet sich gut gegen alle bakteriellen Erreger einer infektiösen Darmerkrankung. Außerdem ist es wirksam gegen den Problemkeim Pseudomonas aeruginosa. Bei Harnwegsinfektionen, die auch von Darmbakterien oder unter Umständen von Pseudomonaden ausgelöst werden, gilt es als Reserveantibiotikum. Weitere Anwendungsgebiete sind Infektionen der Gallenwege, Atemwege, der Bauchhöhle (Peritonitis) und viele andere Infektionskrankheiten bei Nachweis eines entsprechend empfindlichen Erregers. Ciprofloxacin ist auch zur Behandlung des Milzbrands zugelassen. Ciprofloxacin kann wie andere moderne Chinolone neben Makroliden und Rifampicin zur Behandlung der Pneumonie durch Legionellen eingesetzt werden.

Nebenwirkungen

Häufigste Nebenwirkungen (jedoch unter 10 %) sind Übelkeit, Durchfall und Hautausschläge. Fluorchinolone haben im Tierversuch bei jungen Hunden Störungen des Knorpelwachstums verursacht, deshalb sollen sie nicht in der Schwangerschaft, Stillzeit und nicht bei Kindern eingesetzt werden. Davon abweichend ist Ciprofloxacin aufgrund seiner Wirksamkeit gegen Pseudomonas jedoch zur Behandlung von Kindern und Jugendlichen (5–17 Jahre) mit akuten, durch P. aeruginosa verursachten Infektionsschüben einer zystischen Fibrose zugelassen. Weitere Nebenwirkungen sind Neurotoxizität, Lebertoxizität und allergische Reaktionen, auch das Red man syndrome wurde beschrieben. Des Weiteren gibt es mehrere Studien, die den Nachweis erbrachten, dass Ciprofloxacin die Krampfschwelle senken kann: Ein Einsatz bei Patienten mit Anfallsleiden sollte daher nur unter strenger Indikationsstellung erfolgen.[7][8]

Es können Schmerzen, Schwellungen, Risse und Entzündungen der Sehnen aufkommen, einschließlich der Rückseite des Knöchels (auch Schulter-, Hand-, oder andere Sehnensysteme). Dies gilt für Menschen aller Altersgruppen, die Fluorchinolon-Antibiotika einschließlich Ciprofloxacin einnehmen. Die häufigste Bereich der Schmerzen und Schwellungen ist die Achillessehne. Sehnenrupturen können während oder auch noch mehrere Monate nach der Einnahme von CIPRO erfolgen. Das Risiko von Sehnen-Schäden ist bei Patienten über 60 J. höher, vor allem bei Einnahme von Steroiden (Kortikosteroide) oder nach Nieren-, Herz- oder Lungentransplantation. Sehnenschwellungen (Tendinitis) und -risse (Bruch) wurden auch bei Patienten, die Fluorchinolone einnahmen, aber keine der übrigen v.g. Risikofaktoren aufwiesen, festgestellt. Nach einer Feststellung besagter Folgen sollen Bewegungen vermieden werden.[9] Erklärt wird die Nebenwirkung mit einer erhöhten Wirksamkeit von Matrix-Metalloproteinasen, die die Festigkeit der Sehnen herabsetzen können.[10]

Wechselwirkungen

Patienten mit Herzrhythmusstörungen oder Krampfanfällen in der Vorgeschichte sollten coffeinhaltige Lebens- (z.B.: Kaffee, Cola, schwarzer Tee, grüner Tee) und Arzneimittel (häufig Schmerzmittelkombination, Erkältungsmittel) vermeiden. Der Abbau von Coffein wird durch Cytochrom P450 (Isoenzym 1A2) katalysiert. Einige Gyrasehemmer greifen in den Coffeinmetabolismus ein und blockieren das Cytochrom P450, wodurch der Hauptabbauweg der N-Demethylierung zum Paraxanthin betroffen ist. Dadurch kommt es zu einer Wirkverstärkung des Coffeins. Eine vergleichbare Wechselwirkung tritt mit dem strukturähnlichen Methylxantin Theophyllin auf.

Da Ciprofloxacin zu den Fluorchinolonen gehört, könnte es wie andere Antibiotika dieser Gruppe die Wirksamkeit hormoneller Kontrazeptiva herabsetzen. Für den speziellen Fall von Ciprofloxacin hat sich ein solcher Verdacht jedoch bisher nicht bestätigt. In der aktuellen Packungsbeilage von Ciprofloxacin (Stand 2006) wird eine Wechselwirkung zwischen diesem Antibiotikum und hormonellen Kontrazeptiva nicht erwähnt. Mindestens zwei klinische Studien belegen, dass Ciprofloxacin die Wirksamkeit der Antibabypille nicht beeinträchtigt.[11][12] Die Nicht-Beeinträchtigung hormoneller Kontrazeptiva war auch der Grund, dass Ciprofloxacin statt Rifampicin an 4253 Student(inn)en der Universität Oxford ausgegeben wurde, um die Ausbreitung einer Meningokokken-Meningitis zu verhindern.[13]

Anwendung

Die Dosierung und Anwendung von Ciprofloxacin ist abhängig von der zu behandelnden Erkrankung / Infektion. Allgemein wird Ciprofloxacin zweimal täglich verabreicht, vorzugsweise in peroraler Form (p.o.) als Tablette. Zur Gonorrhoe (Tripper) - Therapie ist schon eine einmalige Gabe von 500 mg Ciprofloxacin p.o. in Tablettenform ausreichend. Es sind auch Zubereitungen für die intravenöse Gabe sowie die örtliche Anwendung als Ohren- und Augentropfen erhältlich.

Handelsnamen

Monopräparate

Agyr (A), Ciloxan (D, A, CH), Ciprobay (D), Ciproxin (A, CH), InfectoCipro (D), Keciflox (D), Otanol (A), Panotile Cipro (D), Quinox (T) zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Ciproxin HC (CH) [14][15][16]

Weblinks

 Commons: Ciprofloxacin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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Weiterführende Literatur

  • P. C. Scholten, R. M. Droppert u.a.: No interaction between ciprofloxacin and an oral contraceptive. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 42, Nummer 12, Dezember 1998, S. 3266–3268, ISSN 0066-4804. PMID 9835524. PMC 106032.
  • R. Davis, A. Markham, J. A. Balfour: Ciprofloxacin. An updated review of its pharmacology, therapeutic efficacy and tolerability. In: Drugs. Band 51, Nummer 6, Juni 1996, S. 1019–1074, ISSN 0012-6667. PMID 8736621. (Review).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Ciprofloxacin BioChemika, ≥98.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juli 2008.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 386−387, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Ciprofloxacin bei ChemIDplus
  4. Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 33, S. 1344, 1990.
  5. Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmaceutical Journal. Vol. 27, S. 297, 1992.
  6. Lancet. Vol. 343, S. 738, 1994.
  7. J. M. Kushner, H. J. Peckman, C. R. Snyder: Seizures associated with fluoroquinolones. In: Ann Pharmacother. Band 35, 2001, S. 1194–1198.
  8. T. O. Grøndahl, I. A. Langmoen: Epileptogenic effect of antibiotic drugs. In: J Neurosurg. Band 78, 1993, S. 938–943.
  9. CIPRO Medication Guide - Reference ID: 2910764; BAYER Health Care Pharmaceuticals Inc, Wayne, NJ 07470 3/2011
  10. H. Vyas, G. Krishnaswamy: Quinolone-associated rupture of the Achilles' tendon. In: New England Journal of Medicine 2007. Artikel 357 (20): 2067.
  11. F. Maggiolo, G. Puricelli, M. Dottorini, S. Caprioli, W. Bianchi, F. Suter: The effect of ciprofloxacin on oral contraceptive steroid treatments, Drugs under Experimental and Clinical Research 17 (1991) 451-454.
  12. P. C. Scholten PC, Droppert RM, Zwinkels MGJ, Moesker HL, Nauta JJP, Hoepelman IM: No Interaction between Ciprofloxacin and an Oral Contraceptive. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy 42(12), 1998: 3266-3268.
  13. P. Burke, S. R. Burne: [www.bmj.com/content/320/7236/679.full Allergy associated with ciprofloxacin.] In: BMJ. Band 320, Nummer 7236, März 2000, S. 679, ISSN 0959-8138. PMID 10710576. PMC 27310.
  14. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  15. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  16. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
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