Chelidamsäure

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Strukturformel
Strukturformel der Chelidamsäure
Allgemeines
Name Chelidamsäure
Andere Namen
  • 4-Hydroxypyridin-2,6-dicarbonsäure
  • 1,4-Dihydro-4-oxo-2,6-pyridindicarbonsäure
Summenformel C7H5NO5
CAS-Nummer 138-60-3
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 183,12 g·mol−1
  • 201,14 (Monohydrat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

267 °C (Zersetzung, Monohydrat)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chelidamsäure ist eine chemische Verbindung aus der der Gruppe der Heterocyclen. Sie besteht aus einem Pyridinring mit Carboxygruppen in 2- und 6-Position und einer Hydroxygruppe in 4-Position.

Eigenschaften

Chelidamsäure ist eine weiße bis schwach gelbliche Verbindung. Aus wässriger Lösung kristallisiert sie als Monohydrat aus. Chelidamsäuremonohydrat zersetzt sich bei 267 °C.[1] Chelidamsäure besitzt zwei tautomere Formen, eine aromatische Enolform und eine Ketoform. Das Monohydrat bildet im Kristall eine zwitterionische Struktur aus. In dieser ist eine Carbonsäuregruppe deprotoniert und der Stickstoff protoniert.[3]

Herstellung

Chelidamsäure kann durch die Umsetzung von Chelidonsäure mit Ammoniak dargestellt werden.[4]

Herstellung von Chelidamsäure aus Chelidonsäure und Ammoniak

Verwendung

Chelidamsäure kann als Ausgangsstoff zur Synthese heterocyclischer Verbindungen dienen. Die Hydroxygruppe kann leicht substituiert werden.[5] Die Carbonsäuregruppen können zum Aufbau größerer Strukturen genutzt werden.
Chelidamsäure bildet stabile Komplexe mit vielen Metallionen. Sie fungiert hierbei als dreizähniger Chelatligand.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Chelidamic acid hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. A. K. Hall, J. M. Harrowfield, B. W. Skelton, A. H. White: Chelidamic acid monohydrate: the proton complex of a multidentate ligand, in Acta. Cryst. 2000, C56, 448-450; doi:10.1107/S0108270199015620.
  4. L. Haitinger, A. Lieben: Untersuchungen über Chelidonsäure, in: Monatsh. Chem. 1885, 6, 279–328; doi:10.1007/BF01554631.
  5. M. K. Tse, S. Bhor, M. Klawonn, G. Anilkumar, H. Jiao, C. Döbler, A. Spannenberg, W. Mägerlein, H. Hugl, M. Beller: Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins Using H2O2, Part I: Synthesis of New Chiral N,N,N-Tridentate Pybox and Pyboxazine Ligands and Their Ruthenium Complexes, in: Chemistry ' 2006', 12, 1855–1874; doi:10.1002/chem.200501261.

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