Carbokation

Als Carbokation werden in der organischen Chemie Kohlenwasserstoff-Moleküle bezeichnet, die ein positiv geladenes Kohlenstoffatom besitzen.[1] Bei diesen Molekülen wird zwischen den klassischen Carbokationen, mit drei Substituenten und den nichtklassischen Carbokationen mit fünf Substituenten unterschieden. Carbokationen mit einem dreifach koordinierten Kohlenstoffatom werden als Carbeniumionen bezeichnet (+CR3; R steht für einen organischen Rest). Die anderen werden Carboniumionen genannt. Dies sind Kationen mit einem fünffach koordinierten Kohlenstoffatom (z. B. +CR5). Der Begriff Carbokation wurde von George A. Olah eingeführt.

Vergleich zweier Carbokationen

Carbeniumionen kommen in der organischen Chemie als Zwischenprodukte bei sogenannten SN1-Reaktionen und bei E1-Reaktionen vor. Reaktionen mit SN1-Mechanismus gehören zu den nucleophilen Substitutionen, Reaktionen mit E1-Mechanismus gehören zur Klasse der Eliminierungsreaktionen. Carbeniumionen sind sp2-hybridisiert und somit trigonal-planar.

Der nukleophile Angriff erfolgt auf das leere pz-Orbital des Kohlenstoffes. Dieses steht senkrecht (im rechten Winkel) zu den 3 Hybrid-Orbitalen, wodurch ein weiterer Substituent von oben oder auch von unten angreifen kann. Im Allgemeinen laufen SN1-Reaktionen daher nicht stereoselektiv ab. Ein Carbeniumion ist ein dreibindiger Kohlenstoff, der ein Elektronensextett besitzt. Nach der Anzahl der organischen Reste wird zwischen primären (+CH2R), sekundären (+CHR2) und tertiären Carbeniumionen (+CR3) unterschieden. Die Stabilität der Carbokationen nimmt durch so genannte I-Effekte und Hyperkonjugation mit der Anzahl der Reste von primär nach tertiär zu.

Literatur

Armin de Meijere: Neues über Carbokationen, Chemie in unserer Zeit, 9. Jahrg. 1975, Nr. 2, S. 35-42, ISSN 0009-2851

Einzelnachweise

  1.  Eintrag: carbocation. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.C00817 (Version: 2.1.5).

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

24.02.2021
Kometen_und_Asteroiden
Asteroidenstaub im „Dinosaurier-Killer-Krater“ gefunden
Ein internationales Forscherteam berichtet über die Entdeckung von Meteoriten-Staub in Bohrproben aus dem Chicxulub-Impaktkraters in Mexiko.
24.02.2021
Quantenphysik
Zwillingsatome: Eine Quelle für verschränkte Teilchen
Quanten-Kunststücke, die man bisher nur mit Photonen durchführen konnte, werden nun auch mit Atomen möglich. An der TU Wien konnte man quantenverschränkte Atomstrahlen herstellen.
19.02.2021
Quantenphysik
Auch in der Quantenwelt gilt ein Tempolimit
Auch in der Welt der kleinsten Teilchen mit ihren besonderen Regeln können die Dinge nicht unendlich schnell ablaufen.
22.02.2021
Sterne - Teilchenphysik
Erstes Neutrino von einem zerrissenen Stern
Ein geisterhaftes Elementarteilchen aus einem zerrissenen Stern hat ein internationales Forschungsteam auf die Spur eines gigantischen kosmischen Teilchenbeschleunigers gebracht.
23.02.2021
Satelliten - Raumfahrt
Unglaubliche Bilder vom Rover Perseverance auf dem Mars
19.02.2021
Milchstraße - Schwarze_Löcher
Schwarzes Loch in der Milchstraße massiver als angenommen
Ein internationales Team renommierter Astrophysikerinnen und -physiker hat neue Erkenntnisse über Cygnus X-1 gewonnen.
18.02.2021
Elektrodynamik - Teilchenphysik
Ultraschnelle Elektronendynamik in Raum und Zeit
In Lehrbüchern werden sie gerne als farbige Wolken dargestellt: Elektronenorbitale geben Auskunft über den Aufenthaltsort von Elektronen in Molekülen, wie eine unscharfe Momentaufnahme.
18.02.2021
Quantenphysik - Teilchenphysik
Mit schwingenden Molekülen die Welleneigenschaften von Materie überprüfen
Forschende haben mit einem neuartigen, hochpräzisen laser-spektroskopischen Experiment die innere Schwingung des einfachsten Moleküls vermessen.
18.02.2021
Quantenoptik
Quanten-Computing: Wenn Unwissenheit erwünscht ist
Quantentechnologien für Computer eröffnen neue Konzepte zur Wahrung der Privatsphäre von Ein- und Ausgabedaten einer Berechnung.
18.02.2021
Planeten
Hochdruckexperimente liefern Einblick in Eisplaneten
Per Röntgenlicht hat ein internationales Forschungsteam einen Blick ins Innere ferner Eisplaneten gewonnen.