Butyronitril

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Strukturformel
Struktur von Butyronitril
Allgemeines
Name Butyronitril
Andere Namen
  • n-Butyronitril
  • Buttersäurenitril
  • Butannitril
  • 1-Cyanopropan
  • Proylcyanid
  • n-Propylcyanid
Summenformel C4H7N
CAS-Nummer 109-74-0
PubChem 8008
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 69,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,79 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−112 °C[1]

Siedepunkt

117 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (33 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-331-311-301
P: 210-​280-​304+340-​309-​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)
R- und S-Sätze R: 11-23/24/25
S: (1/2)-16-36/37-45-63
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Butyronitril ist das Nitril der Buttersäure.

Darstellung

Butyronitril kann durch Hydrocyanierung von Propylen mit Blausäure dargestellt werden.[4] Auch die Umsetzung von 1-Propylbromid mit Natriumcyanid oder anderen Alkalicyaniden (Kolbe-Nitrilsynthese) liefert Butyronitril.

Vorkommen

Vorkommen im Weltall

Butyronitril wurde von Astronomen neben Aminoacetonitril und Ethylformiat in einer dichten, heißen Gaswolke in der Sternenentstehungsregion Sagittarius B2 spektroskopisch nachgewiesen.[5]

Toxizität

Ähnliches Vergiftungsbild wie bei Blausäure, jedoch mit verzögerter Wirkung. Resorption über die Atemwege, Verdauungstrakt und besonders über die Haut möglich.[1]

Literatur

  • Organikum, 23. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, ISBN 978-3-527-32292-3

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Butyronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-74-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Promotion Marcel Brodmann 1963.
  5. Wissenschaft Aktuell: Komplexe Moleküle im All. (Version vom 10. Juni 2009 im Internet Archive)

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