Butyronitril

Strukturformel

Allgemeines

Name

Butyronitril

Andere Namen

n-Butyronitril
Buttersäurenitril
Butannitril
1-Cyanopropan
Proylcyanid
n-Propylcyanid

C₄H₇N

109-74-0

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

69,11 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,79 g·cm⁻³ (20 °C)^[1]

Schmelzpunkt

−112 °C^[1]

Siedepunkt

117 °C^[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (33 g·l⁻¹ bei 20 °C)^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 225-331-311-301

P: 210-280-304+340-309-310 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]


Leicht- entzündlich	Giftig
(F)	(T)

R- und S-Sätze

R: 11-23/24/25

S: (1/2)-16-36/37-45-63

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Butyronitril ist das Nitril der Buttersäure.

Darstellung

Butyronitril kann durch Hydrocyanierung von Propylen mit Blausäure dargestellt werden.^[4] Auch die Umsetzung von 1-Propylbromid mit Natriumcyanid oder anderen Alkalicyaniden (Kolbe-Nitrilsynthese) liefert Butyronitril.

Vorkommen

Vorkommen im Weltall

Butyronitril wurde von Astronomen neben Aminoacetonitril und Ethylformiat in einer dichten, heißen Gaswolke in der Sternenentstehungsregion Sagittarius B2 spektroskopisch nachgewiesen.^[5]

Toxizität

Ähnliches Vergiftungsbild wie bei Blausäure, jedoch mit verzögerter Wirkung. Resorption über die Atemwege, Verdauungstrakt und besonders über die Haut möglich.^[1]

Literatur

Organikum, 23. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, ISBN 978-3-527-32292-3

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu Butyronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-74-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Promotion Marcel Brodmann 1963.
↑ Wissenschaft Aktuell: Komplexe Moleküle im All. (Version vom 10. Juni 2009 im Internet Archive)

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu Butyronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).

[CLP_38640-2] 2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-74-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[brodmann-4] Promotion Marcel Brodmann 1963.

[wiss-5] Wissenschaft Aktuell: Komplexe Moleküle im All. (Version vom 10. Juni 2009 im Internet Archive)

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[4]

[5]