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Strukturformel
Beide Mannitol-Enantiomere
Allgemeines
Name Mannitol
Andere Namen
  • (2R,3R,4R,5R)-Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol
Summenformel C6H14O6
CAS-Nummer
  • 69-65-8 (D-Form)
  • 87-78-5 (D/L-Gemisch)
PubChem 6251
ATC-Code
DrugBank DB00742
Kurzbeschreibung

farblose, süß schmeckende Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,52 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

166–168 °C[1]

Siedepunkt

290–295 °C (4 hPa)[1]

pKs-Wert

13,5 [2]

Löslichkeit

gut in Wasser (216 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt

H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
LD50

13500 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mannit (der Mannit), auch (das) Mannitol, ist ein Zuckeralkohol und leitet sich strukturell von der Mannose ab. Er kommt in der Natur als D-Mannitol vorwiegend in Salzpflanzen (Halophyten), aber auch in Pilzen, Algen und Tieren vor.[3]

Der Name stammt von Manna, dem süßen Saft der Manna-Esche (Fraxinus ornus L.). Der eingetrocknete Saft der Manna-Esche enthält 13 % Mannit.

Mannit wird besonders in Braunalgen (bis zu 40 % der Trockenmasse), Pilzen, Flechten, Ölbaumgewächsen und Braunwurzgewächsen akkumuliert. Bekannte Pflanzen mit hohen Mannitgehalten sind Feigen und Olivenbäume. Mannit kommt auch im Saft der Lärche sowie in Meeresalgen der Gattung Laminaria (der Gehalt kann bei bis zu 20 % liegen) vor.

Mannit wird aus Fructose durch Hydrierung (wie z. B. andere Polyole Sorbit und Maltit) gewonnen. In der Weinherstellung gilt der Mannitstich als Weinfehler.

Verwendung

Mannit findet als Zuckeraustauschstoff (Zusatzstoffnummer E 421) Verwendung. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%-ige Lösung eine Süßkraft von 69 %.[4] Mannit wird ferner als pharmazeutischer Hilfsstoff (u. a. zur Tablettenherstellung) und als Arzneistoff in der Pharmaindustrie verwendet. Er wird auch als Verschnittstoff für Heroin und andere Drogen benutzt.

Therapeutische Verwendung

Mannit ist das am häufigsten verwendete Osmodiuretikum; es kann vom menschlichen Körper nicht metabolisiert werden, wird glomerulär filtriert und tubulär nicht resorbiert. Indiziert ist es zur Prophylaxe des akuten Nierenversagens prärenaler Genese (bei Blut- und Flüssigkeitsverlusten nach Operationen, Verletzungen, Schockzuständen, Verbrennungen) sowie zur Hirn- und Augendrucksenkung und beschleunigten Diurese bei Vergiftungen. Er wird ebenfalls als mildes Laxans verwendet. Zur Vorbereitung von MRT-Untersuchungen des Dünndarms kann eine Mannitol-Lösung als negatives Kontrastmittel verwendet werden.

In der Entwicklung ist ein Trockenpulverinhalat zur verbesserten Hydrierung der Schleimschicht in den Bronchien bei einer Mukoviszidose oder der Atemwegserkrankung COPD[5]. Darin ersetzt Mannit teilweise die Funktion des durch die Chloridsekretionsstörung fehlenden Salzes und erhöht durch eine Steigerung der Konzentration wasseranziehender gelöster Ionen den Flüssigkeitsgehalt des periziliären Flüssigkeitsfilmes, der für die Funktion der Zilien (Flimmerhärchen) und den Abtransport der darauf liegenden Schleimschicht unerlässlich ist. Außerdem soll Mannit die Viskosität des Schleims günstig beeinflussen und die Wirkung der Zilien stimulieren. Phase 2-Studien laufen bei Mukoviszidose, Phase 3-Studien bei COPD (Stand Januar 2006).

Verwendung in mikrobiologischen Testverfahren

In der Mikrobiologie wird häufig Mannit-Rhodanid-Agar verwendet, um z. B. Azotobacter oder Staphylococcus anzureichern. Dazu wird Erde auf den stickstofffreien Agar (N2-Fixierer) aufgetragen. Die Inkubation erfolgt im Dunkeln bei 30 °C. Man ist so in der Lage, aerobe Säurebildner nachzuweisen (Bromthymolblau erfährt einen Farbumschlag von blau nach gelb).

Verwendung als Sprengstoff

Mannitolhexanitrat ist ein selten gebrauchter Sprengstoff und Initialsprengstoff. Aufgrund seiner Empfindlichkeit ist er überwiegend durch handhabungssicherere Sprengstoffe ersetzt worden.

Mannitsynthese aus Mannose

Nicht mehr üblich ist die industrielle Herstellung von künstlichen Harzen aus Mannit. Dabei wird Mannit über Reduktion von Mannose gewonnen. Dazu wird Zink in Schwefelsäure in Gegenwart von Mannose umgesetzt. Dabei entstehen Mannit und Zinksulfat.

$ \mathrm{C_6H_{12}O_6 \ + \ Zn \ + \ H_2SO_4 \longrightarrow \ C_6H_{14}O_6 \ + \ ZnSO_4} $

Die eigentliche Reaktion ist jedoch eine Reduktion der Mannose durch den bei der Umsetzung von Zink mit Schwefelsäure entstehenden naszierenden Wasserstoff:

$ \mathrm{C_6H_{12}O_6 \ + H_2 \ \xrightarrow{Zn/H_2SO_4} \ C_6H_{14}O_6} $

Handelspräparate

  • Arzneimittel: Osmofundin (DE, AT), Osmosteril (DE, AT) und generische Zubereitungen.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. 2,0 2,1 2,2 Mannit bei ChemIDplus.
  3. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Mannit im Lexikon der Biologie], abgerufen am 8. April 2009
  4. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263.
  5. Bronchitol (Pharmaxis Ltd., Australien)

Weblinks

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