Bioresmethrin


Bioresmethrin

Strukturformel
Strukturformel von Bioresmethrin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Bioresmethrin
Andere Namen
  • 5-Benzyl-3-furylmethyl-(1R,3R)- 2,2-dimethyl-3- (2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylat
  • (+)-trans-(5-Phenylmethyl-3-furanyl)methyl-2,2- dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)- cyclopropancarboxylat
  • 5-Benzyl-3-furylmethyl-trans-chrysanthemat
Summenformel C22H26O3
CAS-Nummer 28434-01-7
PubChem 12708735
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 338,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,050 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

32 °C[1]

Siedepunkt

> 180 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60-61
LD50
  • 1240 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
  • 10.000 mg·kg−1 (dermal Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Bioresmethrin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide (genauer ein Ester der Chrysanthemsäure) und einer der beiden stereoisomeren Bestandteile von Resmethrin.

Es wurde in den 1960er Jahren von der Gruppe von Michael Elliott (Rothamsted Research) entwickelt.

Gewinnung und Darstellung

Bioresmethrin kann aus Chrysanthemsäure gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Bioresmethrin ist ein brennbarer farbloser lichtempfindlicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 180 °C.[1] Das technische Produkt liegt in Form einer Paste, Wachs oder hochviskösen Flüssigkeit vor, deren Farbe farblos, gelb bis rot braun ist.[7]

Verwendung

Bioresmethrin wird als Insektizid und Insekten-Wachstumsregulator verwendet.[1] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist zur Zeit kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[8]

Für den Einsatz als Biozid wurde Bioresmethrin noch 2007 im Anhang I zur EG-Verordnung 1451/2007 als zugelassener „alter Wirkstoff“ aufgeführt. Damit war die Auflage verbunden, an einem Bewertungsverfahren teilzunehmen.[9] Die Substanz wurde allerdings aus diesem Review-Programm zurückgezogen und darf heute innerhalb der EU nicht mehr als Biozid verwendet werden. Ein Anwendungsfall von Bioresmethrin war die Bekämpfung von Motten und Brotkäfern in Lebensmittellagern. [10]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 28434-01-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. InChem: BIORESMETHRIN JMPR 1975
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 28434-01-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Bioresmethrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Juni 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Gyorgy Matolcsy, Miklos Nadasy, Viktor Andriska; Pesticide Chemistry, S. 28; ISBN 978-0444989031
  7. Enius: Bioresmethrin
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 5. Juni 2011
  9. Verordnung (EG) Nr. 1451/2007 der Kommission vom 4. Dezember 2007 ...über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten
  10. K. Schneider, J. Oltmanns, St. Gartiser: Arbeitsplatzbelastungen bei der Verwendung von bioziden Produkten - Teil 3. Expositionsszenarien und Arbeitsschutzmaßnahmen bei der Anwendung von Molluskiziden, Insektiziden, Repellentien und Lockmitteln. S. 23 und 59, Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, Dortmund 2008, ISBN 978-3-88261-084-0.