Bilobalid

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Strukturformel
Strukturformel von Bilobalid
Allgemeines
Name Bilobalid
Andere Namen

(3aS,5aR,8aS,9R,10aR)-9-tert-Butyl-8,9- dihydroxydihydro-9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3] cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trion

Summenformel C15H18O8
CAS-Nummer 33570-04-6
PubChem 73581
DrugBank DB01381
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 326,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

280–285 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bilobalid ist ein tetracylisches Sesquiterpen mit drei γ-Lacton-Ringen und einer tert.-Butyl-Gruppe. Die tert.-Butyl-Gruppe wurde in anderen Naturstoffen bisher nicht nachgewiesen. Es ist in seiner Konstitution eng verwandt mit den Ginkgoliden.

Biosynthese

Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives 14C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut.[2]. Damit war der Beweis des terpenoiden Ursprungs der polycyclischen Hydroxylactone aus Ginkgo Biloba erbracht. Die genaue Biosynthese ist bislang nicht in allen Einzelheiten geklärt.

Vorkommen

Erstmals isolierte Major[3] aus Gingko-Biloba-Extrakten ein Hydroxylacton unbekannter Konstitution. Weinges et al. isolierten 1969 ebenfalls dieses Hydroxylacton, genannt Bilobalid, aus frischen Blättern des Ginkgo-Baumes [4]. Major, Nakanishi und Weinges klärten gemeinsam dessen Struktur auf.[5][6][7] Bilobalid ist in Mengen von 0,02–0,06 % in den Blättern, in geringeren Mengen in den Holzteilen des Baumes enthalten.

Verwendung

Bilobalid ist ein Inhaltsstoff des Ginkgo-Präparats Tebonin. Tebonin ist vom Umsatz her das weltweit meistverkaufte pflanzliche Arzneimittel.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Bilobalid bei Carl Roth, abgerufen am 23. April 2009.
  2. K. Nakanishi et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3546.
  3. R.T. Major: Science, 1967; 127; S. 1270.
  4. Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1969; Vol. 724, S. 214–216.
  5. K. Nakanishi et al., R.T. Major et al., K. Weinges et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3544.
  6. Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1972; Vol. 759, S. 158–172.
  7. Weinges, K., Hepp, M., Huber-Patz, U., Irngartinger, H.: Liebigs Ann. Chem., 1987, S. 1079–1085.

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