Anissäure


Anissäure

Strukturformel
Strukturformel von Anissäure
Allgemeines
Name Anissäure
Andere Namen
  • 4-Methoxybenzoesäure
  • p-Methoxybenzoesäure
Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 100-09-4
PubChem 7478
Kurzbeschreibung

farblose Kristallnadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,39 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

183 °C[1]

Siedepunkt

277 °C[1]

pKs-Wert

4,47[3]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (ca. 0,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether[4]
Brechungsindex

1,571–1,576[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
LD50

> 5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anissäure ist eine methoxylierte Benzoesäure, also eine Methoxybenzoesäure und somit sowohl eine Carbonsäure als auch ein Ether.

Vorkommen

Anissäure kommt in geringen Mengen im Öl von Anis[6] und anderen Pflanzen (z. B. Vanille)[7] vor.

Gewinnung und Darstellung

Anissäure kann durch Reaktion von 4-Methoxyacetophenon mit Hypobromit gewonnen werden (Einhorn-Reaktion).[8][9] Eine weitere sehr einfache Synthese von Anissäure ist die Oxidation von Anisaldehyd mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat.

Verwendung

Anissäure wird zur Herstellung von Anissäure-Derivaten verwendet.[1] Sie wirkt bakteriostatisch und wurde früher als Antiseptikum, Antirheumatikum und Konservierungsmittel verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Anissäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 185 °C, Zündtemperatur 280 °C)[1] bilden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Anissäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Anissäure bei ChemBlink, abgerufen am 13. Februar 2009.
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Material Safety Data Sheet p-Anisic Acid (ScienceLab)
  5. Datenblatt Anissäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Februar 2010.
  6. Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Karlsruhe: Anissäure – ein Konservierungsstoff mit Werbemöglichkeiten?
  7. Liberherbarum: Anissäure.
  8. Versuch zur Herstellung von Anissäure.
  9. Freepatentsonline: Process for the preparation of aromatic carboxylic acids.