Aminothiophenole

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Aminothiophenole
Name 2-Aminothiophenol 3-Aminothiophenol 4-Aminothiophenol
Andere Namen
  • o-Aminothiophenol
  • 2-Aminobenzolthiol
  • 2-Mercaptoanilin
  • m-Aminothiophenol
  • 3-Aminobenzolthiol
  • 3-Mercaptoanilin
  • p-Aminothiophenol
  • 4-Aminobenzolthiol
  • 4-Mercaptoanilin
Strukturformel 2-Aminothiophenol.svg 3-Aminothiophenol.svg 4-Aminothiophenol.svg
CAS-Nummer 137-07-5 22948-02-3 1193-02-8
PubChem 8713 31577 14510
Summenformel C6H7NS
Molare Masse 125,19 g·mol−1
Aggregatzustand fest flüssig fest
Kurzbeschreibung gelber Feststoff oder hellgelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1][2][3]
Schmelzpunkt 26 °C[1]  ? °C 37–42 °C[3]
Siedepunkt 234 °C[1] 190 °C (21 hPa)[4] 140–145 °C (21 hPa)[3]
Dichte 1,17 g·cm−3[1] 1,18 g·cm−3[2]  ? g·cm−3
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser
(0,027 g·l−1 bei 20 °C)[1]
 ?  ?
Brechungsindex 1,642 (20 °C)[5] 1,656 (20 °C)[2]  ?
GHS-Gefahrstoff-
kennzeichnung
05 – Ätzend 07 – Achtung
09 – Umweltgefährlich
Gefahr[1]
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr[2]
05 – Ätzend
Gefahr[3]
H-Sätze 302-314-410 302-312-314-332 314
P-Sätze 273-​280-​305+351+338-​310-​501[5] 280-​305+351+338-​310[2] 280-​305+351+338-​310[3]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Ätzend Umweltgefährlich
Ätzend Umwelt-
gefährlich
(C) (N)
Ätzend
Ätzend
(C)
Ätzend
Ätzend
(C)
R-Sätze 22-34-43-48/20/21/22-50/53 20/21/22-34 34
S-Sätze 26-37/39-45-61 26-27-36/37/39-45 26-28-36/37/39-45
LD50 25 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[5]  ? 320 mg·kg−1 (Maus, oral)[6]

Aminothiophenole (auch Aminobenzolthiole oder Mercaptoaniline genannt) sind aromatische Verbindungen aus der Gruppe der Thiole die sich sowohl vom Thiophenol als auch vom Anilin ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Thiolgruppe (–SH) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.

Gewinnung und Darstellung

2- oder 4-Aminothiophenol kann durch Umsetzung von 2- bzw. 4-Chlornitrobenzol mit sulfidischen Reduktionsmitteln hergestellt werden.[7] 2-Aminothiophenol wurde zuerst von A. W. Hofmann dargestellt, der es zuerst bei der Spaltung einer Verbindung mit Kalihydrat entdeckte, die entsteht, wenn man Benzoylchlorid auf Phenylsenföl einwirken lässt oder Phenylbenzamid mit Schwefel erhitzt.[8]

Verwendung

2-Aminothiophenol kann zur Herstellung von 2-substituierten Benzothiazol-Derivaten verwendet werden.[9] 4-Aminothiophenol kann zur Herstellung von Polymeren auf Nanoröhren[10] und von Arzneistoffen wie Azalanstat[11] verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu 2-Aminothiophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Datenblatt 3-Aminothiophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 Datenblatt 4-Aminothiophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010.
  4. Datenblatt 3-Aminobenzenethiol bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  5. 5,0 5,1 5,2 Datenblatt 2-Aminothiophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010.
  6. Datenblatt 4-Aminobenzenethiol bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  7. Process for preparing 2- and 4-aminothiophenols
  8. ETH-Zürich: Hermann Hauser: Zur Kenntnis der 2-Aminophenyl-benzthiazole
  9. Datenblatt 2-Aminothiophenol bei AlfaAesar, abgerufen am 30. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  10. Shirō Kobayashi, Helmut Ritter, David Kaplan: Enzyme-catalyzed synthesis of polymers; ISBN 978-3-540-29212-8.
  11. Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design; ISBN 978-0-47019039-5.

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