Sulfonsäuren

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allgemeine Sulfonsäure, R ist ein organischer Rest.

Sulfonsäuren sind organische Schwefelverbindungen mit der allgemeinen Struktur R–SO2–OH, wobei R ein organischer Rest ist. Ihre Salze und Ester mit der allgemeinen Struktur R–SO2–O–X heißen Sulfonate, dabei kann X ein organischer Rest oder ein Kation sein.

Allgemeines

Im Gegensatz zu den Estern der Schwefelsäure liegen hier R–S- und nicht R–O–S-Bindungen vor. Sie unterscheiden sich auch von den Sulfonen (R–SO2–R'), die über keine Hydroxygruppe verfügen. Sulfonsäuren sind stärkere Säuren als Carbonsäuren, weil die Sulfongruppe einen stärkeren elektronenziehenden Effekt auf die Hydroxygruppe ausübt als die Carbonylgruppe, und das Proton damit leichter übertragen wird. Säuren und Salze sind meist wasserlöslich bzw. gut mischbar mit Wasser.

Alkansulfonsäuren und Alkylsulfonate

Allgemeine Struktur eines sekundären Alkylsulfonats; x ,y = 11–17

Sulfonsäuren, bei denen die Restgruppe R aliphatisch ist, bezeichnet man als Alkansulfonsäuren und deren Salze und Ester als Alkylsulfonate oder auch als Alkansulfonate.

  • Einfache Sulfonsäuren sind farblose Flüssigkeiten, z. B. Methansulfonsäure.
  • Sekundäre Alkylsulfonate (SAS) finden Verwendung als Tenside

Synthese

Sulfonsäuren lassen sich über die Sulfoxidation oder durch Sulfochlorierung und nachfolgende Hydrolyse gewinnen.

Arensulfonsäuren und -sulfonate

Sulfonsäuren, bei denen die Restgruppe R mit einem Aromaten beginnt, bezeichnet man als Arensulfonsäuren und deren Salze und Ester als Arensulfonate.

Alkylbenzolsulfonsäuren und -sulfonate

Tetrapropylenbenzolsulfonat (TBS)
Natriumdodecylbenzolsulfonat, Beispiel aus dem Isomerengemisch.

Alkylbenzolsulfonate (ABS) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der chemischen Formel CnH2n+1–C6H4–SO3 Na+. Der wichtigste Vertreter dieser Gruppe war bis in die 1960er-Jahre das Tetrapropylenbenzolsulfonat (TBS). Es hatte in den 1950er-Jahren die Seife als Tensid weitgehend verdrängt. Jedoch fand man heraus, dass TBS (wie viele Vertreter der stark verzweigten ABS) im Abwasser nur schlecht abgebaut wird und es wurde deshalb ab 1964 durch sogenannte lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS) abgelöst, die seit Jahren die wichtigsten Tenside in der Waschmittelchemie sind. Praktisch handelt es sich jedoch weniger um lineare, sondern eher um sekundäre Alkylbenzolsulfonate.

Einige Vertreter der linearen Alkylbenzolsulfosäuren und -sulfonate sind:

  • Benzolsulfonsäure
  • Dodecylbenzolsulfonsäure bzw. Natriumdodecylbenzolsulfonat (Natriumsalz)
  • Benzolsulfonsäure, C10-13-Alkylderivate, Natriumsalze
  • n-Alkyl(C10-C)benzolsulfonate
  • Dodecylbenzolsulfonsäure, Verbindung mit 2-Aminoethanol
  • Dodecylbenzolsulfonsäure, Verbindung mit 2,2',2''-Nitrilotriethanol (1:1)
  • Benzolsulfonsäure-dodecylester

Synthese

Die technische Herstellung der Alkylsulfonsäuren erfolgt durch Hydrolyse von Alkylsulfonsäurechloriden oder durch Sulfoxidation von Alkanen.[1]

Verwendung

Die Natriumsalze der Sulfonsäuren werden oft als anionische Tenside in Reinigungsmittel eingesetzt.[2] Auch viele Farbstoffe enthalten Sulfonatgruppen. Eine spezielle Anwendung finden polymere Sulfonsäuren bei der Wasseraufbereitung, wo sie in Ionenaustauschern für Kationen eingesetzt werden. Alkylbenzolsulfonate, wie Dodecylbenzolsulfonat, werden in Kläranlagen durch Mikroorganismen abgebaut.

Siehe auch

Sulfonylgruppe (hier sind beide organischen Reste direkt an den Schwefel gebunden)

Einzelnachweise

  1. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 236, ISBN 3-7776-0406-2.
  2. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 97, ISBN 978-3-11-024894-4.

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