4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol


4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol

Strukturformel
Struktur von NBD-Cl
Allgemeines
Name 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol
Andere Namen
  • 7-Chlor-4-nitro-benzofurazan
  • 4-Chlor-7-nitrobenzofurazan
  • NBD-Cl
Summenformel C6H2ClN3O3
CAS-Nummer 10199-89-0
PubChem 25043
Kurzbeschreibung

hellgelbes Pulver [1]

Eigenschaften
Molare Masse 199,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

97–99 °C [1]

Löslichkeit

löslich in DMSO, Dimethylformamid, Methanol, Acetonitril und Chloroform [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NBD-Cl) oder 4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol, manchmal auch 4-Chlor-7-nitrobenzofurazan ist ein Derivatisierungsreagenz für Aminosäuren, Carbonsäuren, Phenole und Thiole. Es wird auch als Tauchreagenz für Dünnschichtchromatographie-Platten verwendet, um besagte Stoffe auf der Platte sichtbar zu machen (mit Natriumacetat-Lösung/NBD-Cl-Lösung).

Reaktionsverlauf

Die Derivatisierung erfolgt immer am polaren Wasserstoff-Atom.

Pyrithion (als Natrium-Salz auch Natriumomadin), ein Fungizid und Bakterizid, wird zur HPLC-Analyse derivatisiert, da das Pyrithion selbst viel zu polar für eine Analyse auf einer Reversed-Phase-HPLC-Säule (C18) ist und gleich bei der Totzeit des Systems eluieren würde (Ausnahme: Eluent mit Ionenpaarchromatographiereagenz).

Reaktion von NBD-Cl mit Pyrithion(?)

Die Detektion erfolgt wahlweise durch UV-Absorption bei 330 nm oder durch UV-Fluoreszenzdetektion mit Anregung bei 337 nm und die Emissionsmessung für Amin-NBD-Derivate bei 464 mn/512 nm. Die Fluoreszenzdetektion ist spezifischer und liefert nicht so viele Interferenzen.

Literatur

  • P. B. Ghosh, M. W. Whitehouse: 7-chloro-4-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole: a new fluorigenic reagent for amino acids and other amines. In: The Biochemical journal. Band 108, Nummer 1, Juni 1968, S. 155–156, ISSN 0264-6021. PMID 5657448. PMC 1198782.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 4-Chloro-7-nitrobenzofurazan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  2. Datenblatt FluoProbes: NBD bei Interchim, abgerufen am 7. November 2012.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.