2-Methyl-3-butin-2-ol

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2-Methyl-3-butin-2-ol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-3-butin-2-ol
Allgemeines
Name 2-Methyl-3-butin-2-ol
Andere Namen
  • Ethinylmethylcarbinol
  • Dimethylethinylcarbinol
  • 1,1-Dimethyl-2-propyn-1-ol
  • 2-Methylbut-3-in-2-ol
  • Dimethylethynylmethanol
  • Methylbutinol (mehrdeutig)
Summenformel C5H8O
CAS-Nummer 115-19-5
PubChem 8258
Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

3 °C[1]

Siedepunkt

104 °C[1]

Dampfdruck

20 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1], mischbar mit Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanon, Diethylenglykol, Essigsäureethylester und Monoethanolamin[2]

Brechungsindex

1,4209–1,4220[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-302-317-318
P: 210-​280-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11-22-41
S: 16-23-26-39
LD50

1420 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methyl-3-butin-2-ol (kurz Methylbutinol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen wird 2-Methyl-3-butin-2-ol durch Ethinylierung von Aceton.[2] In Deutschland wurden 1991 etwa 1.000 bis 5.000 Tonnen produziert, in Österreich im gleichen Jahr 5.000 bis 10.000 Tonnen.[6]

Verwendung

2-Methyl-3-butin-2-ol wird als vielseitiges Reagenz in der organischen Chemie (als Acetylen-Äquivalent in Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen mit Halogeniden) und zur Herstellung von Isopren, Vitamin A und B, Pharmazeutika und Riechstoffen verwendet. Weiterhin diente es in einer Konzentration von 3-7 % Volumenanteil als Stabilisator von 1,1,1-Trichlorethan, was sich aber durch die Verwendungseinschränkung dieser Verbindung selbst immer weiter reduzierte.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methyl-3-butin-2-ol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 20 °C, Zündtemperatur 350 °C).

Ähnliche Verbindungen

  • 2-Methyl-3-butin-1-ol C5H8O, CAS: 584-00-9 Isomer zu 2-Methyl-3-butin-2-ol
  • 2-Methylbut-3-en-2-ol C5H10O, CAS: 115-18-4
  • 3-Methylbut-2-en-1-ol C5H10O, CAS: 556-82-1 auch Prenol genannt
  • 3-Methylbut-3-en-1-ol C5H10O, CAS: 763-32-6

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 115-19-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Toxikologische Bewertung von 2-Methylbutin-3-ol-2 bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. Datenblatt 2-Methyl-3-butin-2-ol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt 2-Methyl-3-butyn-2-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. 6,0 6,1 InChem: SIDS Initial Assessment Report


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