2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan

2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan

Strukturformel
Strukturformel des 2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butans
Allgemeines
Name (RS)-2-Amino-1-(3,4-methylen- dioxyphenyl)butan
Andere Namen
  • 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-butylamin
  • 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl) butan-2-amin
  • α-Ethyl-3,4-methylenedioxy- phenethylamin
Summenformel C11H15NO2
CAS-Nummer 107447-03-0
PubChem 129870
Eigenschaften
Molare Masse 193,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Amino-1-(3,4-Methylendioxyphenyl)butan, auch 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-butylamin (BDB) genannt, ist das nächsthöhere Homologon des MDA und das N-Desmethyl-Analogon des MBDB. BDB gehört strukturell zur Gruppe der Phenylalkylamine.

Synthese

BDB wurde von David Nichols und Alexander Shulgin synthetisiert und von letzterem in seinen psychoaktiven Eigenschaften untersucht. Es lässt sich herstellen aus Piperonal und Nitropropan, das Kondensationsprodukt wird anschließend hydriert. Eine andere Variante ist beschrieben unter PIHKAL.[2]

Pharmakologische Eigenschaften

Pharmakokinetik

Die wirksame Dosis liegt im Bereich von 150 bis 230 mg, die Wirkdauer liegt bei 4–8 Stunden, die Wirkung setzt nach etwa 30 Minuten ein.

Wirkung

BDB hat eine entaktogene und leichte empathogene Wirkung. Es wird als etwas stärker „erdrückend“ (stoning) als MDMA – vergleichbar mit MDA – beschrieben.

Wie viele andere psychoaktive Substanzen birgt auch BDB die Gefahr der Auslösung einer latenten Psychose. Nebenwirkungen wie Zähneknirschen und Nystagmus wurden selten berichtet.

Rechtsstatus

BDB ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 1 BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. PIHKAL #94

Literatur

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5