1-Naphthylamin

Strukturformel

Allgemeines

Name

1-Naphthylamin

Andere Namen

1-Aminonaphthalin
α-Naphthylamin

C₁₀H₉N

134-32-7

Kurzbeschreibung

Weiße, sich an der Luft rötlich verfärbende Kristalle mit unangenehmem Geruch ^[1]

Eigenschaften

143,19 g·mol⁻¹ ^[1]

fest

1,17 g·cm⁻³ ^[1]

50 °C ^[1]

300 °C ^[1]

schwer löslich in Wasser (1,7 g·l⁻¹ bei 20 °C) ^[1]
gut löslich in Alkohol und Ether^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[3]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302-411

P: 273 ^[4]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[3]


Gesundheits- schädlich	Umwelt- gefährlich
(Xn)	(N)

R- und S-Sätze

R: 22-51/53

S: (2)-24-61

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehört zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin gibt es noch das isomere 2-Naphthylamin.

Gewinnung und Darstellung

Historisch

Nikolai Nikolajewitsch Sinin erhielt 1-Naphthylamin (von ihm Naphtalidam genannt) aus 1-Nitronaphthalin durch Reduktion mit Schwefelwasserstoff oder salpetriger Säure.^[6]

Technisch

Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit Nitriersäure (Salpetersäure mit Schwefelsäure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen zum 1-Naphthylamin reduziert.

Verwendung

1-Naphthylamin wird für die Synthese von Azofarbstoffen und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie Phenylnaphthylamin und als Antioxidationsmittel für Kautschuk verwendet.^[2] Es dient weiterhin dem Nitritnachweis mit der Lunges Reagenz.

Reaktionsschema der Reaktion des Lunges Reagenz mit Nitrit. Durch Zugabe von jeweils 2–3 Tropfen Lunge I und II bildet sich zuerst aus der Sulfanilsäure (1) ein Diazoniumsalz (2), das mit 1-Naphthylamin (3) weiter zu einem Azofarbstoff (4) reagiert und die Lösung sehr schnell rot färbt.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu 1-Naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2008 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Toxikologische Bewertung von α-Naphthylamin bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 134-32-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 1-Naphthylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal für praktische Chemie. 1842, 27, S. 140-153 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

Literatur

W. H. Perkin, J. Chem. Soc. 1896, 69, 1241.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu 1-Naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2008 (JavaScript erforderlich).

[bg-2] 2,0 ^2,1 Toxikologische Bewertung von α-Naphthylamin bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.

[CLP_16920-3] 3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 134-32-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt 1-Naphthylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.

[5] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[6] N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal für praktische Chemie. 1842, 27, S. 140-153 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

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