1-Brombutan

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1-Brombutan

Strukturformel
Strukturformel von 1-Brombutan
Allgemeines
Name 1-Brombutan
Andere Namen

1-Butylbromid

Summenformel C4H9Br
CAS-Nummer 109-65-9
PubChem 8002
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 137,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,28 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

–112,4 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Dampfdruck

43 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (0,6 g·l−1 bei 30 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Ether, Aceton und Chloroform[2]
Brechungsindex

1,4399 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-315-319-335-411
P: 210-​261-​273-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Leichtentzündlich Reizend Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(F) (Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 11-36/37/38-51/53
S: 16-26-61
LD50
  • 2761 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]
  • 4450 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal)[2]
  • 1424 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1-Brombutan kann durch Bromierung von 1-Butanol mittels Bromwasserstoffsäure oder Phosphortribromid gewonnen werden.[6] Auch die Bromierung mit Natriumbromid und Schwefelsäure liefert 1-Brombutan.[7]

Synthese von 1-Brombutan

Verwendung

1-Brombutan kann zur Alkylierung und zur Herstellung von Butyllithium aus Grignard-Verbindungen verwendet werden.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Brombutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 13 °C, Zündtemperatur 265 °C) bilden.

Weblinks

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 109-65-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 1-Brombutan bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. Tutwiler, F. B.; McKee, R. B. J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 6342–6344.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt 1-Bromobutane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. * Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
  7. Uni Siegen: Arbeitsvorschrift zur Herstellung von 1-Brombutan (PDF; 14 kB)


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