1,5-Hexadien

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1,5-Hexadien

Strukturformel
Strukturformel von 1,5-Hexadien
Allgemeines
Name 1,5-Hexadien
Andere Namen
  • Hexa-1,5-dien
  • Diallyl
Summenformel C6H10
CAS-Nummer 592-42-7
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 82,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,69 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−141 °C[1]

Siedepunkt

60 °C[1]

Dampfdruck

223 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (169 mg/l bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,404[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-304-315-319-335
P: 210-​261-​301+310-​305+351+338-​331 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11-36/37/38-65
S: 16-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,5-Hexadien ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C6H10. Sie gehört zur Gruppe der Diene.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Hexadien kann aus der Gasphasenreaktion zwischen Propen und 3-Brompropen hergestellt werden.[4] Eine weitere Möglichkeit besteht in der oxidativen Gasphasenreaktion zwischen zwei Molekülen Propen mit Wasserstoffperoxid.[5]

$ \mathrm{2\ H_2C{=}CH{-}CH_2\ \xrightarrow [H_2O_2] {630 ^\circ C} \ \ C_6H_{10}} $

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −46 °C.[1] Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich explosible Gemische.[6]

Verwendung

1,5-Hexadien kann zur Synthese weiterer Hexanderivate genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von 1,6-Hexandiol, welches durch Hydroborierung aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 592-42-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. August 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 1,5-Hexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2010..
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Patent Shell Devel US 2755322 1952.
  5. E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.
  6. Datenblatt 1,5-Hexadien bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010..
  7. H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes , in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.


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