Wurtzsche Synthese


Wurtzsche Synthese

Die Wurtzsche Synthese (gesprochen Würtzsche Synthese) ist eine Namensreaktion aus der organischen Chemie, benannt nach ihrem Entdecker Adolphe Wurtz. Es handelt sich um eine Aufbaureaktion von Kohlenwasserstoffen aus organischen Halogeniden (Alkyl- oder Arylhalogeniden) und Natrium. Dabei entsteht beispielsweise aus Methyliodid und Natrium über Methylnatrium als Zwischenprodukt das Alkan Ethan:

Ethan-Synthese

Geht man von zwei verschiedenen Alkylhalogeniden aus, so entstehen Gemische von Kohlenwasserstoffen. Die Triebkraft der Wurtzschen Synthese ist dabei die Bildung eines Natriumhalogenids mit hoher Gitterenergie. Am leichtesten reagieren Alkyliodide; es folgen Alkylbromide und Alkylchloride.[1]

Es gibt auch eine intramolekulare Variante der Wurtz-Reaktion. Dabei werden α,ω-Dihalogenalkane mit elementarem Natrium oder Zink umgesetzt. So entstehen Cycloalkane wie Cyclopropan, Cyclobutan, Cyclopentan oder Cyclohexan.[2]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, Seite 58, ISBN ,3-7776-0406-2.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 218, ISBN 3-342-00280-8.