Vitexin


Vitexin

Strukturformel
Strukturformel von Vitexin
Allgemeines
Name Vitexin
Andere Namen
  • 8-C-Glucosyl-apigenin
  • Apigenin-8-C-Glucosid
  • 8-β-D-Glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on
Summenformel C21H20O10
CAS-Nummer 3681-93-4
PubChem 24872951
Kurzbeschreibung

gelbes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 432,38 g·mol−1
Schmelzpunkt

260−263 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
LD50

1 mg·kg−1 (LD25, Maus, intraperitoneal)[3][4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Vitexin ist eine natürlich vorkommende, gelbe chemische Verbindung. Als 8-C-Glucosyl-apigenin ist Vitexin ein Abkömmling des Apigenins, einem Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavonoide. Das C-Glycosid ist strenggenommen kein echtes Glycosid, wird jedoch oft dieser Gruppe zugerechnet. Vitexin wirkt wie auch viele andere Flavonoide antioxidativ. In isolierter Form ist es ein kristallines Pulver.

Vorkommen

Vitexin kommt in der Passionsblume[5] und häufig auch in Weißdornblättern[6] vor. Es wurde ferner in den Blättern einiger Bambussorten[7] sowie bei Knöterichen (Persicaria)[8], Roggen (Secale cereale)[9] und in den Samen des Bockshornklee (Trigonella foenum-graecum)[10] nachgewiesen.

Strukturverwandte

Ein Isomer des Vitexins ist das Isovitexin (Apigenin-6-C-Glucosid).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Vitexin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15.1.2012.
  2.  S.K. Kapoor, P.I. Ahmad, A. Zaman: Chemical constituents of ailanthus excelsa. In: Phytochemistry. 10, Nr. 12, 1971, S. 3333, doi:10.1016/S0031-9422(00)97424-7.
  3. Vitexin bei ChemIDplus
  4. Planta Medica. Vol. 43, S. 396, 1981.
  5. T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage, Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, Seite 195.
  6. T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage, Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, Seite 199.
  7. Zhang, Y; Jiao, J; Liu, C; Wu, X; Zhang, Y (2007). "Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography". Food Chemistry. doi:10.1016/j.foodchem.2007.09.037.
  8. R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider(Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage, Springer Berlin/Heidelberg/New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 74.
  9. R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider(Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage, Springer Berlin/Heidelberg/New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 649.
  10. R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider(Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage, Springer Berlin/Heidelberg/New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 1000.