Vaccensäure

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Strukturformel
Strukturformel von trans-Vaccensäure
trans-Vaccensäure
Allgemeines
Name Vaccensäure
Andere Namen
  • 11-Octadecensäure
  • 18:1 trans-11 (trans)
  • 18:1 cis-11 (cis)
Summenformel C18H34O2
CAS-Nummer
  • 693-72-1 (trans)
  • 506-17-2 (cis)
PubChem 5281127
Eigenschaften
Molare Masse 282,46 g·mol−1
Aggregatzustand
  • fest (trans)
  • flüssig (cis)
Schmelzpunkt
  • 44 °C (trans)[1]
  • 14,5–15,5 °C (cis)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3][4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][3][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vaccensäure ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Fettsäuren. Sie existiert in zwei isomeren Formen, die sich durch die Anordnung der Substituenten an der Doppelbindung unterscheiden. Vaccensäure findet sich in der Natur in Fetten von Wiederkäuern[2], in Fischöl, Blutplasma sowie bei Mikroorganismen wie Lactobacillaceae und Escherichia coli.[6]

trans-Vaccensäure

Die trans-Vaccensäure oder (E)-Vaccensäure gehört zu den trans-Fettsäuren. Sie entsteht durch Hydrierung von mehrfach ungesättigten Fettsäuren wie der Linolensäure im Pansen von Wiederkäuern.[7]

trans-Vaccensäure entsteht durch Hydrierung der alpha-Linolensäure im Pansen der Kuh

trans-Vaccensäure ist in geringen Mengen in Fetten von Wiederkäuern enthalten, beispielsweise zu 2,3 % in Butter.[2]

cis-Vaccensäure

cis-Vaccensäure

cis- oder (Z)-Vaccensäure schmilzt deutlich niedriger und besitzt hämolytische[6] Wirkung. Sie kommt außer in Blutplasma auch in verschiedenen tierischen Geweben, in natürlichen Fetten[2] und Fischöl sowie in Mikroorganismen wie Lactobacillen vor. Bei E. coli macht Vaccensäure den Großteil der vorhandenen ungesättigten Säuren aus.[6]

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Vaccensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[8]

Einzelnachweise

  1. Lipidbank: trans-11-Octadecenoic acid
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Vaccensäure im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 5. März 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt trans-Vaccenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt cis-Vaccenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. 6,0 6,1 6,2 Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Vaccensäure im Lexikon der Biochemie. Abgerufen am 6. März 2011.
  7. trans-Vaccensäure
  8. B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302–306

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