Tri-tert-butylazet


Tri-tert-butylazet


Strukturformel
Strukturformel von Tri-tert-butylazet
Allgemeines
Name Tri-tert-butylazet
Andere Namen

2,3,4-Tri-tert-butylazet

Summenformel C15H27N
CAS-Nummer 103794-87-2
Eigenschaften
Molare Masse 221,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

37 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tri-tert-butylazet ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azete. Es handelt sich um eine ungesättigte heterocyclischen Verbindung, die einen viergliedrigen stickstoffhaltigen Ring als Strukturelement besitzt, an welchem drei tert-Butylreste gebunden sind.

Herstellung

Tri-tert-butylazet kann durch eine Ringerweiterung aus Tri-tert-butylcyclopropylenazid erhalten werden. Diese Reaktion läuft bei erhöhter Temperatur unter Abspaltung von molekularem Stickstoff ab.[3]

Bildung von Tri-tert-butylazet aus Tri-tert-butylcyclopropylenazid

Reaktionen

Tri-tert-butylazet geht [2+2]-Cycloadditionen mit Alkinen ein.[4]

Carbonsäuren können an die C=N-Doppelbindung addieren.[5]

Mit Dienen die keine sterisch anspruchsvollen Reste tragen, geht es Diels-Alder-Reaktionen ein.[5] Hierbei fungiert es als Dienophil.

Einzelnachweise und Anmerkungen

  1. U. J. Vogelbacher, M. Regitz, R. Mynott in: Angew. Chem. 1986, 98, 9, 835–836.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. G. Maier, D. Born, I. Bauer, R. Wolf, R. Boese, D. Cremer in: Chem. Ber. 1994, 127, 1, 173–190.
  4. G. Maas, M. Regitz, R. Rahm, J. Schneider, P. J. Stang, C. M. Crittell in: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 20, 1456–1457.
  5. 5,0 5,1 U. J. Vogelbacher, M. Ledermann, T. Schach, G. Michels, U. Hees, M. Regitz in: Angew. Chem. 1988, 100, 2, 304–306.