Thymolblau


Thymolblau

Strukturformel
Strukturformel von Thymolblau
Allgemeines
Name Thymolblau
Andere Namen
  • Thymolsulfonphthalein
  • 4-[3-(4-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)- 1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]- 5-methyl-2-propan-2-ylphenol (IUPAC)
Summenformel C27H30O5S
CAS-Nummer 76-61-9
PubChem 65565
Kurzbeschreibung

grüner Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 466,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

221 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, schlecht in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thymolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das Thymolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromthymolblau dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:[2]

  • pH 1,2–2,8: Farbänderung von violettrot nach bräunlichgelb
  • pH 8,0–9,6: Farbänderung von gelbgrünlich nach blau

Thymolblau enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch violettrot. Im basischen Milieu (pH = 8,0–9,6) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich blau.

Die Strukturen des Thymolblau
Spezies H2In HIn In2−
Struktur Thymolblau.png
pH < 1,2 2,8–8,0 > 9,6
Farbe violettrot gelb blau

Verwendung

Thymolblau wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 8,0–9,6) zur Indikation verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Thymolblau bei Merck, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. Datenblatt Thymolblau bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2010.

Weblinks