Skattebøl-Umlagerung

Die Skattebøl-Umlagerung bezeichnet eine organisch-chemische Reaktion, die geminale Cyclopropan-Dihalogenide mittels einer Organolithium-Base in ein Allen überführt.[1] Die Umlagerungsreaktion ist nach ihrem Entdecker Lars Skattebøl, Professor emeritus an der Universität Oslo, benannt. Sie verläuft über ein Carben:

In der Skattebøl-Umlagerung wird intermediär ein Carben gebildet.

Trägt der Cyclopropanring an 2-Position eine Vinylgruppe, wird ein Cyclopentadien gebildet, da das Carben im Übergangszustand durch die räumliche Nähe zu einer Doppelbindung stabilisiert wird.[2][3]

2-Vinylcyclopropane führen in der Skattebøl-Umlagerung zu Cyclopentadienen.

Ein derart stabilisiertes Carben wird in der englischsprachigen Fachliteratur auch foiled carbene – zu deutsch etwa gehemmtes Carben – genannt, da die Stabilisierung bekannte Reaktionswege der Carbene verhindert.

Einzelnachweise

  1. Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.1 Formation of Tricyclo[4.1.0.04,6]heptane and Derivatives Lars Skattebøl J. Org. Chem.; 1966; 31(9); 2789-2794 doi:10.1021/jo01347a014
  2. Chemistry of gem-dihalocyclopropanes—VI A novel synthesis of cyclopentadienes and fulvenes L. Skattebøl Tetrahedron Volume 23, Issue 3 , 1967, Pages 1107-1117 doi:10.1016/0040-4020(67)85060-9
  3. Leo A. Paquette and Mark L. McLaughlin Organic Syntheses, CV 8, 223 Link

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