Simvastatin


Simvastatin

Strukturformel
Strukturformel von Simvastatin
Allgemeines
Freiname Simvastatin
Andere Namen

IUPAC: (1S,3R,7S,8S,8aR)-8- {2-[(2R,4R)-4-Hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}- 3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen- 1-yl-2,2-dimethylbutanoat

Summenformel C25H38O5
CAS-Nummer 79902–63–9
PubChem 54454
ATC-Code
DrugBank DB00641
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Statine

Wirkmechanismus

HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 418,57 g·mol−1
Schmelzpunkt

127–132 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt

H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
LD50

4438 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Simvastatin ist der Freiname eines Arzneistoffes aus der Gruppe der Statine, der als Cholesterinsenker eingesetzt wird.

Handelsformen

Simvastatin wird in Deutschland als Tablette in den Dosierungen 5, 10, 20, 40, 60 und 80 mg verkauft. Es kam 1990 vom Ersthersteller MSD Sharp & Dohme in den Handel. Im Mai 2003 lief das Patent auf den Wirkstoff aus. Seitdem wird Simvastatin auch von diversen Generika-Herstellern produziert und vertrieben.

Wirkmechanismus

Simvastatin ist ein HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt. Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.

Aufnahme und Verteilung im Körper

Nach Aufnahme wird der Wirkstoff hauptsächlich vom Cytochrom P450 3A4 verstoffwechselt, daher sollten CYP–3A4–Hemmstoffe wie zum Beispiel Ketoconazol, Itraconazol und Clarithromycin oder Grapefruitsaft nicht gemeinsam mit Simvastatin eingenommen werden.[2]

Nebenwirkungen

Simvastatin besitzt die üblichen Nebenwirkungen dieser Wirkstoffgruppe, wie zum Beispiel die Rhabdomyolyse.

Herstellung

Eine vielstufige Synthese für Simvastatin ist in der Literatur beschrieben.[3]

Handelsnamen

Monopräparate

Zocor (D, CH), Zocord (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Inegy (D, A, CH)[4][5][6]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Simvastatin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2011.
  2. Informationen von Merck.
  3. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  4. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  5. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
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