Schotten-Baumann-Methode


Schotten-Baumann-Methode

Die Schotten-Baumann-Methode umfasst die Umsetzung von Aminen, Alkoholen oder Phenolen mit Carbonsäurechloriden in Gegenwart mindestens stöchiometrischer Mengen wässriger Alkalihydroxid-Lösungen zu den entsprechenden Amiden bzw. Estern.[1] Häufig wird das Amin/der Alkohol mit der Lauge vorgelegt und das Säurechlorid unter Rühren zugetropft.

Das Beispiel zeigt die Umsetzung von Benzylamin mit Benzoylchlorid:


Reaktionsschema der Schotten-Baumann-Reaktion


Die Reaktion wurde erstmals 1883 von den deutschen Chemikern Carl Schotten und Eugen Baumann beschrieben.

Einhorn-Variante

Bei dieser Variante der Schotten-Baumann-Reaktion dient Pyridin als Base und oft zugleich als Lösungsmittel. Es reagiert zunächst mit den Säurechloriden zu hochreaktiven Pyridiniumverbindungen. Diese werden dann von Alkolhol oder Aminen unter Bildung von Estern bzw. Amiden nukleophil angegriffen. Der gebildete Chlorwasserstoff wird als Pyridiniumchlorid gebunden.[2] Im Gegensatz zur Schotten-Baumann-Reaktion wird hier die Verseifung des Esters vermieden, wenn man mit trockenem Alkohol arbeitet. Pyridin wirkt dabei als säurebindendes Mittel.[3]

Die Variante ist nach ihrem Entdecker Alfred Einhorn benannt.

Einzelnachweise

  1. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  2. http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/OCP/bio/oc2/ws01/Uebung9l.pdf.
  3. Klaus Schwetlick: Organikum, 23. vollst. überarb. u. aktualis. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3.