Propacetamol


Propacetamol

Strukturformel
Propacetamol.svg
Allgemeines
Freiname Propacetamol
Andere Namen
  • IUPAC: 4-(Acetylamino) phenyl(diethylamino)acetat
  • Latein: Propacetamolum
Summenformel C14H20N2O3
CAS-Nummer
  • 66532-85-2 (Propacetamol)
  • 66532-86-3 (Propacetamol·Hydrochlorid)
PubChem 68865
ATC-Code

N02BE05

Kurzbeschreibung

farbloses Pulver (Propacetamol·Hydrochlorid)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nichtopioid-Analgetika

Eigenschaften
Molare Masse 264,32 g·mol−1
Schmelzpunkt

228 °C (Propacetamol·Hydrochlorid)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propacetamol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schmerzmittel vom Nichtopioid-Typ (Nichtopioid-Analgetika). Chemisch handelt es sich um einen Ester aus dem Arzneistoff Paracetamol und der Carbonsäure Diethylglycin.

Die Vorgängersubstanz Paracetamol ist bei den im Körperinneren vorherrschenden physiologischen pH-Werten kaum löslich. Durch Veresterung mit Diethylglycin und anschließender Salzbildung entsteht die wasserlösliche Verbindung Propacetamolhydrochlorid, die die Herstellung einer Infusionslösung für die parenterale (intravenöse) Gabe ermöglicht. Propacetamol selbst ist pharmakologisch unwirksam und fungiert als ein Prodrug, das im Blut schnell zum pharmakologisch wirksamen Paracetamol (und zum wirkungslosen Diethylglycin) hydrolysiert wird. 2 g Propacetamol entsprechen dabei 1 g Paracetamol.

Im Vergleich zur oralen oder rektalen Gabe von Paracetamol bewirkt die Infusion von Propacetamol eine schnellere Analgesie. So tritt eine Schmerzlinderung innerhalb von 5–10 Minuten nach Behandlungsbeginn ein. Der stärkste analgetische Effekt wird innerhalb 1 Stunde erreicht und hält normalerweise 4–6 Stunden an. Die Propacetamol-Infusion senkt Fieber innerhalb von 30 Minuten nach Behandlungsbeginn; dieser antipyretische Effekt hält mindestens 6 Stunden an.

Nebenwirkungen

Teils lokale Reizungen an der Injektionsstelle.

Synthese

Die Synthese ausgehend von 4-Hydroxyacetanilid ist in der Literatur beschrieben.[4]

Literatur

  • Flouvat B, Leneveu A, Fitoussi S, Delhotal-Landes B, Gendron A: Bioequivalence study comparing a new paracetamol solution for injection and propacetamol, in: Int J Clin Pharmacol Ther. 2004, 42 (1):50–57; PMID 14756388.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Propacetamol Hydrochloride
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1340-1341, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Weblinks

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