Pivmecillinam

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Strukturformel
Strukturformel von Pivmecillinam
Allgemeines
Freiname Pivmecillinam
Andere Namen
  • 2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-[(azepan-1-ylmethylen)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat (IUPAC)
  • Amdinocillin Pivoxil (USAN)
Summenformel C21H33N3O5S
CAS-Nummer
  • 32886-97-8
  • 32887-03-9 (Hydrochlorid)
PubChem 36272
ATC-Code

J01CA09

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 439,57 g·mol−1 (Base)
  • 476,04 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 118,5–119,5 °C (Base)[1][2]
  • 172–173 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50
  • 3020 mg·kg−1 (Hydrochlorid, Maus, oral)[2][4]
  • 9500 mg·kg−1 (Hydrochlorid, Ratte, oral)[2][4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pivmecillinam ist ein halbsynthetischer, antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Die Verbindung wird fast ausschließlich als Hydrochlorid eingesetzt.[1]

Anwendung

Pivmecillinam findet vor allem in den skandinavischen Ländern zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen Verwendung. Fertigarzneimittel gibt es in Deutschland nicht mehr, jedoch in Österreich. In der aktuellen S3-Leitlinie zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen wird Pivmecillinam aufgrund der günstigen Resistenzlage als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen.[5] Wirksamkeit besteht insbesondere gegen Gram-negative Erreger.[1]

Wirkweise

Die bakteriostatische Wirkung von Pivmecillinam beruht (etwas anders als bei anderen β-Lactam-Antibiotika) auf der Blockierung des Penicillin-Bindeproteins 2 (PBP2).[6] Dadurch wird die die Ausbildung einer neuen Zellwand bei in der Teilungsphase befindlichen Bakterien behindert.

Handelsnamen

Selexid (A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Pivmecillinam im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 21. Juni 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 Pivmecillinam bei ChemIDplus.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. 4,0 4,1 Drugs in Japan Vol. 6, S. 632, 1982.
  5. Wagenlehner, Florian M. E.; Hoyme, Udo; Kaase, Martin; Fünfstück, Reinhard; Naber, Kurt G.; Schmiemann, Guido: Klinische Leitlinie Unkomplizierte Harnwegsinfektionen (2011). In: Dtsch Arztebl Int 2011; 108(24): 415–423. Abgerufen am 20. Juni 2011.
  6. Neu, H.C.: "Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use", in: Pharmacotherapy. 1985 Jan-Feb; 5(1): 1–10. PMID 3885172.
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