Phenibut


Phenibut

Strukturformel
Struktur von Phenibut (β-Phenyl-γ-aminobuttersäure)
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Phenibut
Andere Namen
  • β-Phenyl-γ-aminobuttersäure
  • (RS)-4-Amino-3-phenylbutansäure (IUPAC)
  • Fenibut
  • Phenybut
  • PhGABA
Summenformel C10H13NO2
CAS-Nummer
  • 1078-21-3
  • 3060-41-1 (Hydrochlorid)
PubChem 14113
Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

250–253 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenibut (auch β-Phenyl-γ-aminobuttersäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylethylamine. Phenibut ist ein Derivat des natürlich vorkommenden hemmenden Neurotransmitters γ-Aminobuttersäure (GABA). Der zusätzliche Phenylring ermöglicht es der Verbindung, die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden. [4] Phenibut wurde in den 1960er Jahren in der ehemaligen Sowjetunion entdeckt. Seitdem wird es dort zur Behandlung von posttraumatischen Belastungsstörungen, Angstzuständen und Schlaflosigkeit angewendet.[5] Der Wirkstoff ist nahe verwandt mit dem Muskelrelaxans Baclofen. In den USA wird Phenibut als Nahrungsergänzungsmittel vertrieben[6].

Der Name Phenibut wird vom chemischen Namen „β-Phenyl-γ-aminobuttersäure“ abgeleitet.

Geschichte

Phenibut wurde zum ersten Mal am Pädagogischen Institut A. I. Herzen in Leningrad und am Institut für Experimentelle Medizin, Akademie der Medizinischen Wissenschaften der UdSSR von Professor V. V. Perekalins Team synthetisiert.

Einzelnachweise

  1.  J. Colonge, J.-M. Pouchol: In: Bulletin de la Societe Chimique de France. 1962, ISSN 0037-8968, S. 598–603.
  2. 2,0 2,1 Patent DE2317180: SS-PHENYL-KLEINES GAMMA-AMINOBUTTERSAEUREHYDROCHLORID UND VERFAHREN ZU SEINER HERSTELLUNG. Veröffentlicht am 17. Oktober 1974, Erfinder: PEREKALIN WSEWOLOD WASILJEWITS; SOPOWA GEB KRUTOWA ALEXANDRA S; LOBATSCHEWA GEB WARLAMOWA MAJJ; SPUNDE GEB GAJLITE RASMA JANOW; MIKSTAJS ULDIS JANOWITSCH.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. : Phenibut (beta-phenyl-GABA): A tranquilizer and nootropic drug. (pdf) In: CNS drug reviews. 7, Nr. 4, 2001, S. 471–481. doi:10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x. PMID 11830761.
  5. : On neurotransmitter mechanisms of reinforcement and internal inhibition. In: The Pavlovian journal of biological science. 21, Nr. 4, 1986, S. 129–140. doi:10.1007/BF02734511. PMID 2431377.
  6. Nelson, LS: Phenibut Withdrawal - A Novel 'Nutritional Supplement'. In: Clinical Toxicology. 46, Nr. 7, 2008, S. 605.