Hydroxyethylsalicylat


Hydroxyethylsalicylat

Strukturformel
Struktur von Hydroxyethylsalicylat
Allgemeines
Name Hydroxyethylsalicylat
Andere Namen
  • Salicylsäure-2-hydroxyethylester
  • 2-Hydroxybenzoesäure-2-hydroxyethylester
  • Spirosal
Summenformel C9H10O4
CAS-Nummer 87-28-5
PubChem 6880
ATC-Code

M02AC

Kurzbeschreibung

farbloser, fast geruchloser Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Analgetikum

Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 182,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

~30 °C[1]

Siedepunkt

150–155 °C bei 5 hPa[1]

Dampfdruck

10 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (13,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hydroxyethylsalicylat ist der Hydroxyethylester der Salicylsäure. Er ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum und Analgetikum, das meist zwecks perkutaner Aufnahme in Form von Salbe oder Gel verabreicht wird.

Wirkung

Hydroxyethylsalicylat ist das Veresterungsprodukt von Salicylsäure mit Ethylenglycol. Die pharmakologische Aktivität lässt sich auf den Salicylsäure-Rest zurückführen. Der Wirkmechanismus der Salicylate besteht in der Hemmung der Cyclooxygenase, einem Enzym, das für das Auslösen von Entzündungen eine zentrale Rolle spielt. Das Ethylenglycol trägt, soweit bekannt, nichts zur pharmakologischen Aktivität des Hydroxyethylsalicylats bei.

Die Ausscheidung erfolgt über die Niere mit dem Urin.

Anwendung

Es wird vor allem bei rheumatischen Beschwerden, geschlossenen Verletzungen, Erkrankungen der Wirbelsäule, Rückenschmerzen, Schulter-Arm-Schmerzen, Muskelverspannungen, Hexenschuss, Neuralgie des Nervus ischiadicus, Sehnenscheidenentzündungen, Knochenhautentzündung oder Schleimbeutelentzündung verwandt. Kontraindikationen sind Glucose-6-Phosphatdehydrogenasemangel, ausgedehnte Hautentzündungen, Ekzeme und Schuppenflechte. Außerdem sollte eine großflächige Langzeitbehandlung von Schwangeren, Säuglingen, Kleinkindern und Patienten mit vorgeschädigter Niere vermieden werden.

Weblinks

Handelsnamen

Monopräparate

Salhumin Gel (D), Venofundin (CH), Voluven (CH)

Kombinationspräparate

Dolex (A), Etrat (A), Mobilisin (A), Movoflex (A), Rubizon (A), Rubriment (A), Sportino Akut (D, A)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 87-28-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 2-Hydroxyethyl salicylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Siehe auch

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