Guaifenesin


Guaifenesin

Strukturformel
Struktur von Guaifenesin
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
1:1-Gemisch der Stereoisomeren
Allgemeines
Freiname Guaifenesin
Andere Namen
  • (RS)-3-(2-Methoxyphenoxy)propan-1,2-diol
  • Guajacolglycerinether
Summenformel C10H14O4
CAS-Nummer 93-14-1
PubChem 3516
ATC-Code

R05CA03

DrugBank DB00874
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Expektorans

Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 198,22 g·mol−1
Schmelzpunkt

78–81 °C[1]

Siedepunkt

215 °C (bei 25 hPa[2]

Löslichkeit

in Wasser (50 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

1510 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Guaifenesin ist ein Arzneistoff aus der chemischen Gruppe der Guajakolderivate und wird zur Lösung von Bronchialsekret (Expektorans) z. B. bei Atemwegsinfekten verwendet.

Pharmakologische Eigenschaften

Guaifenesin wirkt sekretverflüssigend; die Wirkung soll reflektorisch zustande kommen über eine Reizung der Magenschleimhaut, wodurch es zu einer parasympathischen Stimulation der Bronchialdrüsen komme.[4] In höherer Dosierung wirkt Guaifenesin muskelerschlaffend. Bei starker Überdosierung kommt es zu Übelkeit und Erbrechen, ferner kann eine Muskelerschlaffung auftreten, die sofortige ärztliche Hilfe erfordert.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Guaifenesin ist angezeigt zur Schleimlösung im Bronchialbereich, etwa bei Erkältungen, grippalen Infekten und Bronchitis. Guaifenesin ist oral wirksam.

In der Veterinärmedizin ist Guaifenesin zusammen mit Ketamin und Xylazin Bestandteil des verbreiteten Triple Drip zur intravenösen Anästhesie.[5]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

  • Magen-Darm-Erkrankungen
  • Niereninsuffizienz
  • Myasthenia gravis
  • Schwangerschaft und Stillzeit

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Guaifenesin verstärkt die Wirkung von Sedativa und Muskelrelaxanzien. Bei der gleichzeitigen Anwendung von hustenunterdrückenden Arzneimittel (Antitussiva) besteht ein Risiko für das Auftreten eines Sekretstaus.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

  • Haut: Ausschlag, Jucken (Einzelfälle)
  • Nervensystem und Psyche: Müdigkeit (selten), Muskelrelaxation (in hohen Dosen), Koma, Konfusion, Schwindel (Einzelfälle)
  • Verdauungstrakt: Übelkeit, Erbrechen, Magenunverträglichkeit, Sodbrennen (Einzelfälle)
  • Herz und Kreislauf: Wärmegefühl, Bradykardie (Einzelfälle)
  • Atemwege: Bronchospasmus, Dyspnoe (Einzelfälle)
  • Blut: Granulozytopenie (Einzelfälle)
  • In Einzelfällen: Allergische Reaktionen, Schmerzen

Sonstige Informationen

Guaifenesin wurde 1952 von der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA) als Expektorans zugelassen, es gilt dort als das einzige von der FDA als wirksam beurteilte Expektorans.[6] In den deutschsprachigen Ländern gilt seine therapeutische Bedeutung als fraglich,[4] zumal auch expektorierende Arzneistoffe mit einem günstigeren Nutzen-Risiko-Verhältnis verfügbar sind.

Anekdotisch kursieren Berichte über eine Verwendung von Guaifenesin in der Behandlung der Fibromyalgie, welche auf ein alternativmedizinisches Behandlungskonzept eines amerikanischen Arztes zurückgeht. In kontrollierten Studien konnte eine therapeutische Wirksamkeit nicht nachgewiesen werden.[7]

Literatur

Handelsnamen

Monopräparate

Fagusan (D), Longtussin (D), Myoscain (A), Resyl (CH), Vicks Hustenlösen (CH), Wick Husten-Löser (D)

Kombinationspräparate

Bricanyl compositum (A), Bronchostop (A), Demo Hustenelixier (CH), Escotussin (CH), Pecto-Baby (CH), Pectocalmine (CH), Resyl plus (CH), Sano Tuss (CH), Tuscalman (CH), Wick DayMed Erkältungs-Getränk (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Guajacolglycerinether bei Merck, abgerufen am 3. April 2011.
  2. Datenblatt Guaifenesin bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 K. Hardtke et. al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.05, Guaifenesin. Loseblattsammlung, 19. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.
  5. Datenblatt Guaifenesin bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.
  6. http://www.akdae.de/Arzneimitteltherapie/AVP/Archiv/20115.pdf
  7. R.M. Bennett, P. De Garmo, S.R. Clark (1996): A Randomized, Prospective, 12 Month Study To Compare The Efficacy Of Guaifenesin Versus Placebo In The Management Of Fibromyalgia (reprint). Arthritis and Rheumatism 39 (10): S212. doi:10.1002/art.1780391402
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