Glucono-1,5-lacton


Glucono-1,5-lacton

Strukturformel
Strukturformel Glucono-1,5-lacton
Allgemeines
Name D-(+)-Glucono-1,5-lacton
Andere Namen
  • Gluconolacton
  • Glucono-δ-lacton, Glucono-1,5-lacton
  • Gluconsäure-δ-lacton, Gluconsäure-1,5-lacton
  • (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6- (hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-on
  • E 575
Summenformel C6H10O6
CAS-Nummer 90-80-2
PubChem 7027
Kurzbeschreibung

farbloser, süß schmeckender Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 178,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung: ab 156–162 °C[2]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser: 590 g·l−1[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

D-(+)-Glucono-1,5-lacton, auch Glucono-δ-lacton (GDL), ist ein durch intramolekulare Esterbildung aus der Gluconsäure abgeleitetes Lacton. Aufgrund seiner strukturellen und chemischen Eigenschaften zählt man es im erweiterten Sinne zu den Kohlenhydraten.

Eigenschaften

GDL bildet süß schmeckende Kristalle. Wird es in Wasser gegeben, so hydrolysiert es teilweise zu Gluconsäure; umso mehr, je wärmer und/oder basischer das Milieu.[3]

Verwendung

Es wird in Reinigungsmitteln verwendet zur Verhütung von Milchstein.

Es dient in der Lebensmittelindustrie als Säuerungsmittel, als Säureträger für Backpulver und als Pökel- und Umrötungsmittel für Wurstwaren[4]. Es ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Bezeichnung E 575 ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Außerdem haben US-Forscher des Massachusetts Institute of Technology in Cambridge eine biologische Methode entdeckt, mit der man durch den Einsatz von Glucono-1,5-lacton die spezielle Immunabwehr von Termiten, Heuschrecken und Kakerlaken gegen Bakterien und Pilze ausschalten kann, die für die Tiere tödlich sind. Hat man die Tiere im Labor dieser Substanz ausgesetzt, starben sie wenige Tage später an Infektionen. Dabei bleiben Nutzinsekten wie Ameisen verschont, da diese eine andere Immunabwehr besitzen. Für Menschen und Pflanzen ist der Einsatz von Glucono-1,5-lacton ebenfalls unbedenklich, so dass er eine umweltfreundliche Alternative zu herkömmlichen Pestiziden gegen Insektenplagen darstellt.

Aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit zum Intermediat der Glycogenphosphorylase (Oxonium-Ion Zwischenprodukt), fungiert Glucono-1,5-Lacton als Inhibitor dieses Enzyms[5]. Es handelt sich um das erste Enzym, das während des Glykogen-Abbaus die schnelle Bereitstellung von Energie für den Stoffwechsel gewährleistet.

Sicherheitshinweise

Der Staub kann Augenreizungen hervorrufen.

Quellen

  1. Elisabeth Schwab in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Glucono-1,5-lacton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich)
  3. : Hydrolysis of D-Glucono-δ-lactone. I. General Acid–Base Catalysis, Solvent Deuterium Isotope Effects, and Transition State Characterization. In: J. Am. Chem. Soc.. 95, Nr. 1, 1973, S. 113–19. doi:10.1021/ja00782a019. PMID 4682891.
  4. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  5. Voet Voet, Biochemistry, 3rd edition (p. 629)