Fotemustin

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Strukturformel
Strukturformel von Fotemustin
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Fotemustin
Andere Namen
  • (RS)-Diethyl-(1-{[(2-chlorethyl)(nitroso)carbamoyl]amino}ethyl)phosphonat
  • (RS)-1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff (IUPAC)
  • S 10036
Summenformel C9H19ClN3O5P
CAS-Nummer 92118-27-9
PubChem 104799
ATC-Code

L01AD05

DrugBank EXPT03300
Kurzbeschreibung

gelbliches Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 315,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

85°C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 28-45-46-60-61
S: 27/28-36/37-45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fotemustin, chemisch 1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff (Handelsname Muphoran), ist der Freiname für ein Zytostatikum aus der Gruppe der Nitrosoharnstoffe. Es ist für die Behandlung von disseminiert metastasierten Melanomen zugelassen.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Fotemustin verändert wie alle Nitrosoharnstoffe das Erbgut in den Zellkernen. Dies führt dazu, dass sich die betroffenen Zellen nicht mehr teilen können und nach einiger Zeit absterben. Von der Genom-Schädigung sind im Wesentlichen schnell teilende Zellen – vor allem Krebszellen – betroffen. Fotemustin ist in der Lage die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden. Dies ist bei der Behandlung von Melanomen mit ZNS-Metastatisierung von Vorteil.

Nebenwirkungen

Fotemustin ist myelotoxisch, das heißt es schädigt das Knochenmark.[5] Diese Schädigung wirkt sich negativ auf die Blutbildung, insbesondere der Thrombozyten und Leukozyten aus. Daneben sind Übelkeit und Haarausfall die wichtigsten Nebenwirkungen.

Fotemustin ist – wie alle Nitrosoharnstoffe – selbst kanzerogen, das heißt krebserregend.

Literatur

  • A. M. Ristic-Fira u. a.: Effects of fotemustine or dacarbasine on a melanoma cell line pretreated with therapeutic proton irradiation. In: J Exp Clin Cancer Res 28, 2009, S. 50, PMID 19358719, PMC 2672057.
  • D. Khayat u. a.: Fotemustine: an overview of its clinical activity in disseminated malignant melanoma. In: Melanoma Res 2, 1992, S. 147–151, PMID 1450667.
  • D. Khayat u. a.: Fotemustine (S 10036) in the intra-arterial treatment of liver metastasis from malignant melanoma. A phase II Study. In: Am J Clin Oncol 14, 1991, S. 400–404, PMID 1951178.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Fotemustine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2013.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 731, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt des Uniklinikums Würzburg zu Fotemustin.
  5. J. C: Becker: Malignes Melanom. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0481-1 S. 162.
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