Die Finkelstein-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach dem deutschen Chemiker Hans Finkelstein (1885−1938) benannt wurde. Sie beschreibt den Austausch eines Halogen-Substituenten eines halogenierten Kohlenwasserstoffes (z. B. Halogenalkan) durch ein anderes Halogen.[1]
Mechanismus
Bei primären Halogenverbindungen läuft die Finkelstein-Reaktion nach einem SN2-Mechanismus am Halogenalkan ab (hier: Chloralkan). Als Nucleophil wird das zweite Halogenid in Form eines Salzes eingesetzt (hier: Salz des Broms also ein Bromid). [2][3] Alternativ können Kohlenwassertstoffe die Iod oder Brom enthalten substituiert werden.
Die Reaktion wird vor allem zur Gewinnung von Iodalkanen eingesetzt, da diese auf Grund der geringen Reaktivität des Iods nicht durch direkte Halogenierung von Alkanen hergestellt werden können. Die Reaktion wird in Aceton als Lösungsmittel durchgeführt, da sich zwar Natriumiodid, nicht aber Natriumchlorid oder Natriumbromid darin löst. Dadurch kann die Richtung der reversiblen Reaktion zu den Produkten verschoben werden.
Literatur
- Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3.
- Jie Jack Li: Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. Springer, 2003, ISBN 3-540-40203-9 (Online in der Google Buchsuche).
Einzelnachweise
- ↑ R. Brückner: Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. 3. Auflage. Spektrum, ISBN 3827415799, S. 96ff.
- ↑ T. Laue und A. Plagens: Namens- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, 5. Auflage, Teubner Studienbücher Chemie, 2006, S. 124.
- ↑ László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Elsevier Academic Press, Burlington-San Diego-London 2005, 1. Edition; ISBN 0-12-369483-3.
