Falcarinol


Falcarinol

Strukturformel
Strukturformel von Falcarinol
Allgemeines
Name Falcarinol
Andere Namen
  • (3R,9Z)-Heptadeca-1,9-dien-4,6-diin-3-ol (IUPAC)
  • Carotatoxin
  • Panaxynol
Summenformel C17H24O
CAS-Nummer 21852-80-2
PubChem 5281149
Kurzbeschreibung

ölige Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 244,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

115 °C (2,6 Pa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Falcarinol ist ein natürlich vorkommender ungesättigter Alkohol. Der gegen Schädlinge wirksame Stoff (Pestizid) ist beispielsweise in Karotten, rotem Ginseng (Panax ginseng) und Efeu enthalten[1] und schützt die Wurzeln der Pflanzen vor bestimmten Pilzerkrankungen. Falcarinol ist ein chiraler Alkohol mit zwei Kohlenstoff-Dreifachbindungen und zwei Doppelbindungen.

Im Fütterungsversuch an Ratten zeigte Falcarinol in niedriger Dosierung eine krebsvorbeugende Wirkung;[3] daneben wurden antibakterielle, fungizide und schmerzhemmende Eigenschaften sowie Hemmung der Thrombozytenaggregation nachgewiesen[1]. In größeren Mengen ist es giftig.

Falcarinol kann allergische Reaktionen und entzündliche Hautreizungen hervorrufen.[4] Beispielsweise beim Schneiden von Efeu, der größere Mengen natürlicher Giftstoffe u.a. Falcarinol enthält, werden deshalb leichte Schutzmaßnahmen empfohlen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Falcarinol im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 4. Dezember 2011.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Morten Kobæk-Larsen, Lars P. Christensen, Werner Vach, Jelmera Ritskes-Hoitinga, Kirsten Brandt: Inhibitory Effects of Feeding with Carrots or (-)-Falcarinol on Development of Azoxymethane-Induced Preneoplastic Lesions in the Rat Colon. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53, 2005, S. 1823–1827, doi:10.1021/jf048519s.
  4. S. Machado, E. Silva, A. Massa: Occupational allergic contact dermatitis from falcarinol. In: Contact Dermatitis. 47, 2002, S. 109–125, doi:10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x.

Weblinks

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