Ecgonin


Ecgonin

Strukturformel
Struktur von Ecgonin
Allgemeines
Name Ecgonin
Andere Namen

(1R,2R,3S,5S)-3-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo [3.2.1]octan-2-carbonsäure

Summenformel C9H15NO3
CAS-Nummer 481-37-8
Eigenschaften
Molare Masse 185,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ecgonin ist ein Tropan-Alkaloid und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des Cocastrauchs.

Strukturell ist Ecgonin ein Cycloheptanderivat mit einer Stickstoff-Brücke. Es wird durch säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Cocain erhalten und kristallisiert mit einem Molekül Wasser. Die Kristalle schmelzen bei 198–199 °C. Im Vergleich zu Cocain ist es nicht suchterregend und ist für die Hauptwirkung des in den Andenländern gebräuchlichen Kauens der Cocablätter (mit Kalk) verantwortlich.

Es ist eine tertiäre Base, die sowohl eine Säure- als auch Alkoholfunktion im Molekül enthält. Ecgonin ist die korrespondierende Carbonsäure zu Pseudotropin (äquatoriale Stellung der Hydroxylgruppe in Position 3). Durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid entsteht Anhydroecgonin, C9H13NO2, das durch Erhitzen auf 280 °C mit Salzsäure Kohlenstoffdioxid eliminiert und in Tropidin, C8H13N, übergeht.

Quellen

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

  • Hermann Ammon (Hrsg.), Curt Hunnius: Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. de Gruyter, 2004, ISBN 978-3-11-017475-5
  • Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp Chemielexikon auf CD-ROM, Version 1.0, 9. Auflage Thieme Verlag