Mellitsäureanhydrid

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Strukturformel
Strukturformel von Mellitsäureanhydrid
Allgemeines
Name Mellitsäureanhydrid
Andere Namen
  • 2,5,8-Trioxatrinden-1,3,4,6,7,9-hexaon
  • Benzo[1,2-c:3,4-c':5,6-c'']trifuran- 1,3,4,6,7,9-hexaon
  • Mellitsäuretrianhydrid
  • Dodecakohlenstoffnonaoxid
Summenformel C12O9
CAS-Nummer 4253-24-1
PubChem 255291
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 288,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1.81 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

>320 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

Unlöslich in kaltem Wasser[4]
Zersetzung in heissen Wasser und Ethanol[4]
Löslich in Essigsäure, Aceton, Essigsäureethylester und Chinol[4]
Unlöslich in Diethylether, Benzol, Chloroform[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mellitsäureanhydrid (genauer: Mellitsäuretrianhydrid) ist das Trianhydrid der Mellitsäure (Benzolhexacarbonsäure C6(COOH)6). Dieses besteht nur aus Kohlenstoff und Sauerstoff und ist somit formal ein Oxid des Kohlenstoffs (Dodecakohlenstoffnonaoxid).

Es ist ein weißer, im Vakuum[3] sublimierbarer Feststoff, den Liebig und Wöhler im Jahre 1830 in ihrer Studie über Mellit (Honigstein) isoliert haben und zunächst die Formel C4O3 zugewiesen haben.[1][6][7] Die Substanz wurde im Jahr 1913 von H. Meyer und K. Steiner charakterisiert.[8][3] Der Benzolring behält den aromatischen Charakter.[9][2]

Mellitsäureanhydrid kann verwendet werden, um die thermoplastischen Eigenschaften des Kunststoffs Polyethylenterephthalat (PET) zu verbessern[10] oder mit Cellulose[11] oder Collagen[12] verestert werden, um Produkte mit neuen Eigenschaften zu erhalten.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 F. Wöhler: "Ueber die Honigsteinsäure", in: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, 83 (7), S. 325–334. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.
  2. 2,0 2,1 O. Ermer, J. Neudörfl: "Structure of Mellitic Trianhydride", in: Helv. Chim. Acta, 2000, 83, S. 300–309; Abstract.
  3. 3,0 3,1 3,2 Bugge: "Chemie: Ein neues Kohlenoxyd", in: Naturwissenschaftliche Wochenschrift, 1914, 13/29 (12), 22. März 1914, S. 188. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3  Hans Meyer, Karl Steiner: Über die Mellithsäure. In: Monatshefte für Chemie. 35, Nr. 5, Mai 1914, ISSN 0026-9247, S. 475–518, doi:10.1007/BF01519380.
  5. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  6. J. Liebig, F. Wöhler: "Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure", in: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1830, 94 (2), S. 161–164. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.
  7. O. L. Erdmann, R. F. Marchand: "Ueber die Mellithsäure", in: Journal für praktische Chemie, 1848, S. 129–144. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009; doi:10.1002/prac.18480430113.
  8. Hans Meyer, Karl Steiner: "Über ein neues Kohlenoxyd C12O9", in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1913, 46, S. 813–815; doi:10.1002/cber.191304601105.
  9. Patrick W. Fowler, Mark Lillington: "Mellitic Trianhydride, C12O9: The Aromatic Oxide of Carbon", in: Journal of Chemical Information and Modeling, 2007, 47 (3), S. 905–908; doi:10.1021/ci600547n.
  10. U.S. Patent 4176101.
  11. U.S. Patent 3526048.
  12. U.S. Patent 4883864.

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