Dibenzylidenaceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzylidenaceton
Andere Namen	Dibenzalaceton 1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on
Summenformel	C17H14O
CAS-Nummer	538-58-9 35225-79-7 (trans-trans)
PubChem	640180
Eigenschaften
Molare Masse	234,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,11 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	112–114 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dibenzylidenaceton oder Dibenzalaceton (Abkürzung: dba) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zu den Ketonen. Sie findet Verwendung in der Organometallchemie, etwa als Ligand an Palladium.^[3] Die häufigste Form ist die trans-trans-Form, es kommen jedoch auch die zwei isomeren cis-cis- und cis-trans-Form vor.^[4]

Darstellung

Die Synthese von Dibenzylidenaceton erfolgt durch Aldolkondensation von Aceton mit zwei Äquivalenten Benzaldehyd. Wählt man allerdings ein Verhältnis von einem Äquivalent Aceton und 2,2 Äquivalenten Benzaldehyd (Benzaldehyd wird also im Überschuss dazugegeben) erhält man Ausbeuten von 90–94 %.^[5]

Synthese von Dibenzylidenaceton

Einzelnachweise