Dextromoramid


Dextromoramid

Strukturformel
Strukturformel von Dextromoramid
Allgemeines
Freiname Dextromoramid
Andere Namen

(3R)-3-Methyl-4-(morpholin-4-yl)-2,2-diphenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-on (IUPAC)

Summenformel
  • C25H32N2O2
  • C25H32N2O2·C4H6O6 (Bitartrat)
CAS-Nummer
  • 357-56-2
  • 2922-44-3 (Bitartrat)
PubChem 92943
ATC-Code

N02AC01

DrugBank DB01529
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Analgetika

Verschreibungspflichtig: nicht verschreibungsfähig (D)
Eigenschaften
Molare Masse 392,53 g·mol−1
Schmelzpunkt

180–184 °C[1][2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50
  • 71,8 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[4]
  • 168 mg·kg−1 (Maus p.o.)[4]
  • 13 mg·kg−1 (Ratte i.v.)[4]
  • 21 mg·kg−1 (Maus i.v.)[4]
  • 71,8 mg·kg−1 (Ratte p.o., Bitartrat)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dextromoramid ist ein starkes synthetisches Schmerzmittel mit opiatähnlicher Wirkung. Der Arzneistoff wurde 1957 von Janssen Pharmaceutica unter dem Handelsnamen Palfium auf den Markt gebracht.

Die Substanz ist ein Derivat des 3,3-Diphenylpropylamins und gehört zur Methadon-Gruppe. Das Molekül enthält im Unterschied zum Methadon einen Morpholin- und einen Pyrrolidin-Ring.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Dextromoramid geht vom Diphenylacetylchlorid aus, welches zuerst mit Pyrrolidin in das entsprechende Säureamid überführt wird. Dieses ergibt nach Umsetzung mit Natriumamid und 4-(2-Chlorpropyl)-morpholin das racemische (±)-Moramid (Racemoramid). Eine Racematspaltung mittels D-Weinsäure führt zur enantiomerenreinen Zielverbindung:[4][5]

Synthese von Dextromoramid

Das bei der Racematspaltung anfallende (3S)-Enantiomer Levomoramid ist pharmakologisch inaktiv.[2][6]

Rechtliche Situation

Dextromoramid ist gemäß dem Betäubungsmittelgesetz in der Bundesrepublik Deutschland seit 1993 ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.[7]

Literatur

  • H. J. Bochnik: Suchtentwicklung und schwere Entziehungserscheinungen nach Dextromoramidgebrauch (Jetrium, MCP 875, Palfium, R 875, Errecalme, Pyrrolamidol). In: Archives of Toxicology, Bd. 18 (Nr. 3), 1960, S. 170–176.
  • H. J. Roth und H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart und New York 1988, S. 336–343.

Einzelnachweise

  1. Thieme Römpp Online, abgerufen am 26. September 2011.
  2. 2,0 2,1 Janssen, P.A.J.; Janssen, J.C.: A New Series of Potent Analgesics in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 3862-3862, doi:10.1021/ja01596a087.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.
  5. Patente BE 544 757, DE 1 117 126, GB 822 055 (Janssen 1956).
  6. Janssen, P.A.; Jagenau, A.M.: A New Series of Potent Analgesics: DEXTRO 2: 2-Diphenyl-3-methyl-4-morpholinobutyrylpyrrolidine and Related Amides Part I. Chemical Structure and Pharmacological Activity in J. Pharm. Pharmacol. 9 (1957) 381-400, doi:10.1111/j.2042-7158.1957.tb12290.x.
  7. Vierte Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung – 4.BtMÄndV, vom 23. Dezember 1992.

Handelsnamen

Jetrium (D – nicht mehr im Handel), Palfium (D – nicht mehr im Handel, NL), Palface (NL)

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