Ciguatoxine

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Ciguatoxine (CTX) sind eine Gruppe von ca. zwanzig kompliziert gebauten, strukturell eng verwandten, hoch neurotoxischen polycyclischen Polyethern. Sie sind Stoffwechselprodukte eines marinen Dinoflagellaten und Mitverursacher der Ciguatera, einer Lebensmittelvergiftung. Das Ciguatoxin steht synonym für Ciguatoxin CTX1B.

Geschichte

Die Strukturaufklärung des Ciguatoxins CTX1B erfolgte 1989. Dazu wurden aus 4000 kg Riesenmuränen (Gymnothorax javanicus) lediglich 0,36 mg des Toxins isoliert. Diese geringe Menge genügte dennoch zur Aufklärung der sehr komplexen Struktur dieses Polyethers.[1]

Eine erste Totalsynthese eines Ciguatoxins (CTX3C), dessen komplexe Struktur 13 Ringe cyclischer Ether mit 30 Stereozentren enthält, wurde 2001 veröffentlicht.[2]

Vorkommen

Sie sind Stoffwechselprodukte des in subtropischen und tropischen Regionen des Pazifischen Ozeans, des Indischen Ozeans sowie der Karibik verbreiteten Dinoflagellaten Gambierdiscus toxicus. In den marinen Nahrungsketten kommt es zur Anreicherung dieser Toxine, in Folge dessen auch Speisefische des Menschen wirksame Dosen der Ciguatoxine enthalten können.

Interessanterweise findet sich das eigentliche Ciguatoxin CTX1B nicht als direktes Stoffwechselprodukt des Dinoflagellaten, sondern tritt erst in höheren Trophieebenen in Erscheinung. Auch enthalten die Vertreter dieser Ebenen tendenziell mehr höher hydroxylierte Derivate, während aus Kulturen des Gambierdiscus toxicus eher unpolarere Vertreter zu isolieren sind (z. B. CTX3C). Diese Tatsache ist auf die Metabolisierung der Ciguatoxine im tierischen Organismus zurückzuführen. Da die Toxizität mit zunehmend hydrophilen Charakter der Verbindung stark zunimmt, tritt in der Nahrungskette neben der Akkumulation der Gifte auch deren Wirkungspotenzierung ein. So ist CTX1B ca. zehnmal giftiger als das um drei Hydroxygruppen ärmere CTX4B.

Eigenschaften

Ciguatoxine sind farblose Öle. Sie sind chemisch relativ beständig. So werden sie beispielsweise beim Zubereiten von Speisen durch Kochen nicht zerstört.

Biologische Bedeutung

Der Genuss von Ciguatoxin-belasteten Speisefischen verursacht eine schwere, jedoch nur selten tödliche verlaufende Lebensmittelvergiftung, die sogenannte Ciguatera. Ciguatoxine binden an spannungsaktivierte Natriumkanäle und verursachen deren permanente Aktivierung.[3] Typische Zeichen einer Vergiftung sind Taubheit in den Extremitäten, Parästhesien, Störungen des Warm-Kalt-Empfindens und Erbrechen. Die Symptome können Tage, häufig aber auch Wochen bis hin zu Jahren anhalten. Eine Behandlung kann nur symptomatisch erfolgen, da kein Antidot zur Verfügung steht.

Die LD50(Maus, intraperitoneal) beträgt für CTX1B 1,64 µg/kg und für CTX3C 6,24 µg/kg.

Vertreter

Name Struktur CAS PubChem Summen-
formel
Bemerkungen
  • CTX1B
  • Ciguatoxin
Ciguatoxin CTX1B 11050-21-8 5311333 C60H86O19
  • CTX2
  • 52-epi-Ciguatoxin 3
Strukturformel des CTX2 142185-85-1 6441260 C60H86O18 Diastereomer von Ciguatoxin-3, unterscheidet sich nur in der absoluten Konfiguration des C-52 Atoms
  • CTX3
Strukturformel des CTX3 139341-09-6 6444399 C60H86O18 Diastereomer von Ciguatoxin-2, unterscheidet sich nur in der absoluten Konfiguration des C-52 Atoms
  • CTX3C
Strukturformel des CTX3C 148471-85-6 6442245 C57H82O16 CTX3C ist eine der weniger polaren Verbindungen der Ciguatoxine und hat damit geringere toxische Wirkung
  • 51-Hydroxy-CTX3C
Strukturformel des 51-Hydroxy-CTX3C C57H82O17
  • CTX4A
Strukturformel des CTX4A C60H84O16[4] Diastereomer von CTX4B
  • CTX4B
  • Scaritoxin
  • Gambiertoxin 4b
  • 52-epi-Ciguatoxin 4A
Strukturformel des CTX4B 123676-76-6
66231-73-0
6450530 C60H84O16 Diastereomer von CTX4A[5]
  • CTX4C
136252-00-1

Weblinks

Einzelnachweise

  1. M. Murata, A. M. Legrand, Y. Ishibashi, T. Yasumoto: Structure of Ciguatoxin and its congener. In: J. Am. Chem. Soc. 111, 8929 (1989)
  2. M. Hirama, T. Oishi, H. Uehara, M. Inoue, M. Maruyama, H. Oguri, M. Satake: Total synthesis of ciguatoxin CTX3C. In: Science. 294, 1904 (2001)
  3. T. Anger, D. J. Madge, M. Mulla, D. Riddall: Medicinal chemistry of neuronal voltage-gated sodium channel blockers. In: J. Med. Chem. 44, 115 (2001)
  4. Bioorganic Studies Utilizing Rationally Designed Synthetic Molecules: Absolute Configuration of Ciguatoxin and Development of Immunoassay Systems
  5. Luis M. Botana; Seafood and Freshwater Toxins: Pharmacology, Physiology, and Detection; ISBN 978-0824789565

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