| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Chlormethylsilan | ||||||
| Summenformel | CH5ClSi | ||||||
| CAS-Nummer | 993-00-0 | ||||||
| PubChem | 6328532 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 80,59 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | ||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3 (−80 °C)[1] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Dampfdruck |
724 hPa bei 0 °C[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Chlormethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Silane. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, um welches tetradrisch zwei Wasserstoffatome und jeweils ein Chloratom und ein Methylrest koordiniert sind.
Darstellung
Chlormethylsilan kann durch die Chlorierung von Methylsilan mit Aluminiumchlorid in Salzsäure bei erhöhter Temperatur hergestellt werden.[1]
Eigenschaften
Es handelt sich um eine bei Raumtemperatur gasförmige Verbindungen, die sich bei −46 °C (bei 13 hPa) verflüssigt und bei −135– −134 °C erstarrt.
Verwendung
Chlormethylsilan kann zur Herstellung von organischen Silanen dienen. Der Chlorsubstituent dient hierbei als Abgangsgruppe und kann in einer Substitutionsreaktion durch Nukleophile ausgetauscht werden. Als Nukleophile können beispielsweise Grignard-Verbindungen[4] oder Organolithium-Verbindungen[5] verwendet werden.
Quellen
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 A. Stock, C. Somieski: Siliciumwasserstoffe VI.: Chlorierung und Methylierung des Monosilans, in: Chem. Ber. 1919, 52, 710.
- ↑ E. Hengge, W. Kalchauer: Neue Wege zu Polysilanen, in: Monatsh. Chem. 1990, 121, 793–802.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ E. Lukevics, R. Sturkovich, Y. Goldberg, A. Gaukhman: Reactions of heteroarylhydrosilanes with dichlorocarbene under phase-transfer conditions, in: J. Organomet. Chem. 1988, 345, 19–25.
- ↑ E. Lukevics, V. Ryabova, P. Arsenyan, S. Belyakov, J. Popelis, O. Pudova: Bithienylsilanes: unexpected structure and reactivity, in: J. Organomet. Chem. 2000, 610, 8–15.
