Bupranolol


Bupranolol

Strukturformel
Strukturformel von Bupranolol
(R)-Bupranolol (oben) und (S)-Bupranolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Betadrenol
Andere Namen

(RS)-1-(tert-butylamino)-3-(2-chloro-5-methylphenoxy)propan-2-ol

Summenformel C14H22ClNO2
CAS-Nummer
  • 14556-46-8
  • 15148-80-8 (Hydrochlorid)
PubChem 2475
ATC-Code

C07AA19

Eigenschaften
Molare Masse 271,78 g·mol−1
Schmelzpunkt

220-222 °C (Hydrochlorid, Racemat)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50
  • 45 mg·kg−1 (Maus i.v.)[1]
  • 39,3 mg·kg−1 (Maus i.v.) (Hydrochlorid)[1]
  • 329 mg·kg−1 (Maus p.o.) (Hydrochlorid)[1]
  • 15,3 mg·kg−1 (Ratte i.v.) (Hydrochlorid)[1]
  • 518 mg·kg−1 (Ratte p.o.) (Hydrochlorid)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Bupranolol (Handelsname: Betadrenol) ist ein unselektiver Betablocker ohne intrinsische Aktivität (ISA), aber mit stark membranstabilisierender Wirkung. Seine Wirksamkeit ist mit der des Propranolol vergleichbar.

Stereochemie

Bupranolol ist eine chirale Verbindung, die ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom enthält. Die Verbindung liegt daher in der Regel als 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei spiegelbildlichen Molekülen (Enantiomeren) vor, die sich in physiologischen Wirkungen und im Drehwert unterscheiden können. Als Arzneistoff wird als das Racemat eingesetzt.[3]

Durch geeignete Synthesestrategien (siehe auch: enantiomerenreine Arzneistoffsynthese) oder Trennverfahren (Racematspaltung) lassen sich gezielt die einzelnen Stereoisomere isolieren.

Dosierung

Wie andere Betablocker wird Bupranolol verwendet, um den Bluthochdruck und die Tachykardie zu behandeln. Die Initialdosis beträgt 50 mg zweimal täglich. Dies kann auf bis zu viermal täglich 100 mg gesteigert werden. Bupranolol-Augentropfen (0,05-0,5 %) werden zur Behandlung des Glaukoms eingesetzt.

Pharmakologie

Bupranolol wird aus dem Darm schnell und fast komplett resorbiert. Über 90 % der aufgenommenen Menge unterliegen dem First-Pass-Effekt. Bupranolol hat eine Plasmahalbwertzeit von 2 bis 4 Stunden, und erreicht bei therapeutischer Dosierung selten Spiegel über 1 µg/l im Plasma. Der Hauptmetabolit des Bupranonols ist Carboxybupranolol (4-Chlor-3-[3-(1,1-dimethylethylamino)-2-hydroxy-propyloxy]benzoylsäure), das zu 88 % innerhalb von 24 Stunden über die Nieren ausgeschieden wird.

Kontraindikationen und Interaktionen

Kontraindikationen und Wechselwirkungen sind im Wesentlichen dieselben, wie bei Propranolol und anderen unselektiven Betablockern.

Literatur

  • Dinnendahl, V, Fricke, U (Hrsg.): Arzneistoff-Profile, 21, 2, Eschborn,: Govi Pharmazeutischer Verlag 2007, ISBN 978-3-7741-98-46-3

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Thieme Römpp Online, abgerufen am 29. Januar 2012.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-20-6.