Bromphloroglucin

Bromphloroglucin

Strukturformel
Strukturformel von Bromphloroglucin
Allgemeines
Name Bromphloroglucin
Andere Namen
  • 2-Brombenzen-1,3,5-triol
  • 2-Brom-1,3,5-trihydroxybenzen
Summenformel C6H5BrO3
CAS-Nummer 84743-77-1
Eigenschaften
Molare Masse 205,0 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

162,5–163,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromphloroglucin ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Sie wurde aus einer Alge, Rhabdonia verticillata, isoliert.[3][4]

Darstellung

Bromphloroglucin kann aus 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure durch Bromierung und anschließende Decarboxylierung hergestellt werden.[1]


Herstellung von Bromphloroglucin

Die Herstellung aus Phloroglucin mit Tribromphloroglucin als Zwischenprodukt liefert als Nebenprodukt Dibromphloroglucin (Schmelzpunkt bei 170,8 °C[5]), das nur schwer vom Monobromphloroglucin zu trennen ist.[1]

Herstellung von Bromphloroglucin über Tribromphloroglucin als Nebenprodukt

Nachweis

Zum analytischen Nachweis kann durch Methylierung Bromphloroglucintrimethylether (CAS-Nr 1131-40-4) hergestellt werden, dessen Schmelzpunkt bei 99 °C liegt.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 E. Kiehlmann, R. W. Lauener: Bromophloroglucinols and their methyl ether., in: Can. J. Chem. 1989, 67, 335–344. Volltextansicht.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Maria Kladi, Constantinos Vagias, Vassilios Roussis: Volatile halogenated metabolites from marine red algae. In: Phytochemistry Reviews. 3, Nr. 3, 20. April 2005, S. 337-366. ISSN 1568-7767, ISSN 1572-980X. doi:10.1007/s11101-004-4155-9. Abgerufen am 30. Juni 2012.
  4. 4,0 4,1 Dictionary of organic compounds, online bei books.google.at.
  5. B.K.Saha, A.Nangia: First example of an ice-like water hexamer boat tape structure in a supramolecular organic host. Online bei www.rsc.org/ChemComm

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