Atenolol


Atenolol

Strukturformel
(±)-Atenolol-Enantiomere
(R)-Atenolol (oben) und (S)-Atenolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Atenolol
Andere Namen
  • (±)-4-[(2-Hydroxy-3-isopropyl- aminopropoxy)-phenyl]-acetamid
  • (RS)-2-[4-(2-Hydroxy-3-isopropyl- aminopropoxy)phenyl]acetamid
  • Latein: Atenololum
Summenformel C14H22N2O3
CAS-Nummer 29122-68-7
PubChem 2249
ATC-Code

C07AB03

DrugBank DB00335
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Rezeptorenblocker

Wirkmechanismus

selektive Blockade von β1-Rezeptoren

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 266,34 g·mol−1
Schmelzpunkt

147 °C[2]

pKs-Wert

9,4[3]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (300 mg·l−1), löslich in Ethanol, schwer löslich in Dichlormethan[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
LD50

134 mg·kg−1 (Maus i.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Atenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β1-Adrenorezeptorenblocker (Betablocker) und wird unter anderem wie die anderen Betablocker zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt.

Pharmakologie

Atenolol gehört zu der Gruppe der selektiven Betablocker, da es spezifisch an den β1-Adrenozeptoren bindet. Es weist keine[4] intrinsische sympathomimetische Aktivität (ISA) auf. Die relative Wirkstärke des Atenolols im Vergleich zum Propranolol beträgt 1.

Indikation

Einsatzgebiete für diesen Wirkstoff sind koronare Herzkrankheiten, akuter Myokardinfarkt, funktionelle Herz-Kreislaufbeschwerden, Herzrhythmusstörungen, Tachyarrhythmien und Hypertonie.

Pharmakokinetik

Das nicht besonders gut fettlösliche Atenolol wird nach oraler Aufnahme relativ gut resorbiert (die Bioverfügbarkeit beträgt ca. 50 %). Wegen seiner schlechteren Fettlöslichkeit soll es die Blut-Hirn-Schranke schlechter passieren und damit zu weniger zentralen Nebenwirkungen (Sedation, Kopfschmerzen usw.) führen als das zum Beispiel gut fettlösliche Propranolol. Atenolol hat eine Plasmahalbwertszeit von 4 bis 6 Stunden. Die Plasmaproteinbindung des Atenolols beträgt etwa 15 %. Das Atenolol wird in der Leber nur gering verstoffwechselt (weniger als 10 %) und über die Nieren ausgeschieden. Es kann bei stillenden Frauen in die Muttermilch übergehen, daher ist die Einnahme des Atenolols während der Stillzeit kritisch zu diskutieren.

Chemie

Atenolol ist ein chiraler Arzneistoff. Die chemische Synthese ist in der Literatur[5] beschrieben. Dieser β-Rezeptorenblocker wird als Racemat eingesetzt, wobei die Enantiomeren von Wirkstoffen in der Regel unterschiedliche pharmakologische Wirkungen aufweisen.[6] Das aktive Stereoisomer (Eutomer) ist die (S)-Form von Atenolol.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Atenolol ≥ 98 % (TLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2008.
  2. 2,0 2,1 Atenolol bei ChemIDplus.
  3. V. Martinez, M.I Maguregui, R.M Jimenez, R.M Alonso: Determination of the pKa values of β-blockers by automated potentiometric titrations. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 23, 2000, S. 459–468, doi:10.1016/S0731-7085(00)00324-1.
  4. Ruhr-Uni Bochum (im archive.org, Stand 12. Juni 2007): Allgemeine Pharmakologie - Zusammengefasste Handouts der Pharmakologie-Vorlesung von Prof. Michels, unter „β-Adrenozeptorantagonisten“.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seiten 145 bis 146, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  6. Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol. 26(2) (1984) 663–668; PMID 6092093
  7. Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric -blockers—The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604.

Handelsnamen

Monopräparate

Atenil (CH), Atehexal (A) , Atenolan (A) , Atenolol (A) , Cardaxen (CH), Juvental (D), Selobloc (CH), Tenormin (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Atedurex (CH), Beta-Adalat (A, CH), Bresben (D), Cardaxen plus (CH), Cotenolol (CH), Diu-Atenolol (D), Kalten (CH), Nifatenol (D), Nif-Ten (D, A, CH), Teneretic (D), Tenoretic (A, CH)

Sowohl bei den Mono- als auch bei Kombinationspräparaten sind zahlreiche Generika im Handel erhältlich (D, A, CH).

Weblinks

Literatur

  • T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 2003, S. 62–66
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